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Fıscner u. E. Frarau: Optisch active Propylisopropyleyanessigsäure. 879 
Bei nochmaliger Fraktionierung der Hauptmenge bei 11—ı2 mm 
wurde folgender Siedepunkt beobachtet: 
Vorlauf bis 113° (3 g) und Hauptfraktion von 113 — 114° (64.8). 
0.1556 g Subst. 0.3811 g CO, 0.1333 g H,O 
0.204398 > 12.5 cem N (16.5, 77ı mm) über 33proz. Kalilauge 
C,„H,„O,;,N (197.15) Ber.: 6 66.95 Prozent, H 9.71 Prozent, 
N 7.11 Prozent 
Gef.: © 66.30 Prozent, H 9.58 Prozent, 
N 7.22 Prozent. 
Der Ester ist ein farbloses Öl von schwachem Geruch und stark 
bitterem Geschmack. d’”°= 0.943. In kaltem Wasser sehr schwer 
löslich. In der Hitze löst er sich in merkbarer Menge und beim Er- 
kalten trübt sich die Flüssigkeit. In Alkohol, Äther, Benzol und 
Petroläther äußerst leicht löslich. Bei 749 mm siedet er bei 242 bis 
243° (korr.). 
dl-Propylisopropyleyanessigsäure. 
(C,H,),. C (CN). COOH. 
Man gibt 60 g Propylisopropyleyanessigester zu einer filtrierten 
Lösung von 50 g Kalihydrat (fast 3 Mol.) in 50 cem Wasser und 
400 cem Alkohol und erwärmt die klare Flüssigkeit 4 Stunden am 
Rückflußkühler. Der Alkohol wird dann unter vermindertem Druck 
möglichst vollständig verjagt und der Rückstand in etwa 400—500 ccm 
Wasser gelöst. Eine ganz schwache Trübung der Lösung verschwindet 
beim Filtrieren nicht. Man versetzt die Flüssigkeit mit einem Gemisch 
von 150 cem konz. Schwefelsäure und 150 cem Wasser, äthert das sich 
ausscheidende, fast farblose Öl aus und trocknet die ätherische Lösung 
über Natriumsulfat. Der Äther wird nach dem Filtrieren verdampft 
und das Öl fraktioniert. Bei 13—14 mm Druck ging bis etwa 90° 
noch etwas Alkohol und Wasser über, dann bei ı3 mm Druck 3 g 
Vorlauf bis 168°, schließlich die Hauptfraktion von 168—169.5° in 
einer Ausbeute von 43 g oder 84 Prozent der Theorie. Im Kolben 
blieb nur sehr wenig Rückstand. Zur weiteren Reinigung wurde die 
Säure nach folgender Vorschrift in das Bleisalz verwandelt. 
52 g Säure werden in einem heißen Gemisch von 200cem Alkohol 
und 300 cem Wasser gelöst, 100 g geschlämmtes Bleikarbonat und 
noch 150 ecem abs. Alkohol zugegeben. Dann erwärmt man die Masse 
unter öfterem Umschütteln etwa eine halbe Stunde auf dem Dampf- 
bade. Die sich vom überschüssigen Bleikarbonat schnell absetzende 
Lösung wird durch ein warmes Faltenfilter gegossen. Beim lang- 
