t J. Tröger und G. Lange: 



Bei der Darstellung der in vorliegender Arbeit beschriebenen 

 Hydrazinsulfosäuren hat eich gezeigt, daß die Diazotierung des 

 o- und m-Toluolazo-a-naphthylamins sich in der Kälte in normaler 

 Weise ausführen läßt, während die Diazotierung der entsprechenden 

 p-Verbindung Schwierigkeiten bereitet. Sie erfolgte am besten bei 

 einer Temperatur von 20 o, lieferte dabei aber stets eine reichliche 

 Menge eines in Wasser unlöslichen Rückstandes, dessen Zusammen- 

 setzung bisher noch nicht aufgeklärt ist. Die Weiterverarbeitung 

 der Diazoniumlösungen zu den entsprechenden Hydrazinsulfo- 

 säuren geschah in derselben Weise vde bei den früher schon be- 

 schriebenen Säuren. Die Farbe der drei Toluol-azo-a-naphthyl- 

 hydrazinsulfosäuren schwankt zwischen schön violett und schwarz - 

 violett und ist von der mehr oder minder kompakten Beschaffenheit 

 des Reaktionsproduktes abhängig. Nach den bisher gemachten 

 Erfahrungen scheinen diese drei Verbindungen bei ihren Umwand- 

 lungen zu den entsprechenden Alkalisalzen leichter gespalten zu 

 werden als bei den bis jetzt bekannten Vertretern beobachtet wurde, 

 60 daß die Reinigung dieser Sulfosäuren über ihre Salze gewisse 

 Vorsichtsmaßregeln erheischt. Auch die Kondensations versuche 

 von aromatischen Aldehyden mit diesen neuen Hydrazinsulfo- 

 säuren, von denen die o, a-Verbindung weniger empfindlich ist 

 als die p, a- und die m, a-Verbindung, lassen sich nur dann glatt 

 bewerkstelligen, wenn man bei diesen Versuchen die Erhitzungsdauer 

 sehr kurz wählt, und liefern dann die entsprechenden Hydrazone, 

 CHg.CßH^Ns.CioHßNH.N : CHR. 



Die Salze derartiger Hydrazone sind in ihren Lösungen alle 

 tiefblau gefärbt; die freien Hydrazone sind braun bis rotbraun 

 gefärbt. Letztere zeigen verhältnismäßig geringe Krystallisations- 

 fähigkeit und sind noch am besten aus wässerigem Aceton in 

 krystallinischer Beschaffenheit zu erhalten. 



Als Ausgangsmaterial für die drei Toluolazo-a-naphthyl- 

 hydrazinsulfosäuren dienten die drei Toluolazo-a-naphthylamine, 

 von denen bisher nur die p, a-Verbindung bekannt war, deren 

 Darstellung von W e 1 s e 1 y und Benedict^) beschrieben ist. 

 Von den entsprechenden ß-Isomeren, d. h. also den o, (m), (p)-Toluol- 

 azo-ß-naphthylaminen sind alle drei bereits bekannt. Die Dar- 

 stellung der p, ß-Verbindung beschreibt C h a r r i e r^), während 

 N o r m a n n^) die o, ß- und m, ß-Verbindung zuerst dargestellt 

 hat. Obgleich diese drei ß-Körper bekannt waren, befaßt sich die 



1) Ber. 12, 229. 



2) Gazz. chim. ital. 40, II., 132; Ber. 1910, 1495. 



3) Journ. of ehem. See. 101, 1913-23. 



