Toluolazo-naphthylhydrazin-sulfosäiire. ^ 



vorliegende Arbeit doch nur mit der Untersuchung der von der 

 a-Keihe nich abloitenden Hydrazinsulfosäuren, da die Schwierig- 

 keiten, welche die Diazotierung der Aniidoazokörper der ß-Roihe 

 bot, bisher noch nicht durch Auffindiuig eines geeigneten 

 Diazotierungs Verfahrens beseitigt sind. 



Die Kuppelungsprodukte der drei Toluoldiazoniumsalze mit 

 ot-Naphthylamin, d. h. die Toluolazo-a-naphthylamine sind starke 

 Basen und liefern mit Mineralsäuren ohne weiteres Salze. In Form 

 von Chlorhydraton erhält man diese Amidoazokörper unmittelbar 

 nach dem von C h a r r i e r^) zur Gewinnung der Verbindungen 

 der ß-Reihe angewendeten Verfahren. Setzt man hingegen die 

 drei Toluoldiazoniumsalze mit ß-Naphthylamin um, so gelangt 

 man nicht zu den Salzen, sondern direkt zu den freien Toluolazo- 

 ß-naphthylaminen. Zur Gewimiung der letztc^enannten Basen 

 -eignete sich neben dem C h a r r i e r'schen Verfahren auch die 

 Methode von N o r m a n n sehr gut. Wendet man das 

 Norman n'sche Verfahren zur Gewinnung der stärkeren a-Basen 

 itn, 60 erhält man auf Zusatz von Natriumacetat ein braunviolettes 

 Gemisch, vermutlich aus Salzen und freier Base bestehend, das 

 an der Luft und bei Erhöhung der Temperatur klebrig und dunkel 

 wurde. Wird das essigsaure Natrium durch Ammoniak ersetzt, so 

 ■erhält man hingegen die entsprechenden Amidoazokörper als hell- 

 rote Produkte. Bei längerem Stehen oder beim Absaugen gehen 

 aber auch diese in dunkle klebrige Massen über, so daß zur Ge- 

 winnung der a-Basen die erwähnte Methode von Charrier 

 •entschieden den Vorzug verdient. 



Experimenteller Teil. 



p -Toluolazo - a - naphthylhydrazinsulfosäure: 

 CH3C6H4 . N2 . CioHgNH . NH . VSO3H . 



Als Ausgangsmaterial zum Aufbau dieser Verbindung diente 

 das bereits bekannte p-Toluolazo-a-naphthj^lamin, 



CH3CeH,N2C,oH6NH2. 



Bei Darstellung dieses Amidoazokörpers sind die drei oben 

 genannten Methoden, nach denen N o r m a n n, ferner Charrier 

 und schließlich W e 1 s e 1 y und Benedict die Toluolazo- 

 ß-naphthylamine bereitet haben, auf ihre Brauchbarkeit geprüft 

 worden und hat sich die C h a r r i e r'sche Methode, die eine Aus- 

 beute von 85 — 90% ergab, als die brauchbarste erwiesen. Zu 



») 1. c. 



