4 J. Tröger und G. Lange: 



diefjem Zwecke läßt man zu einer auf P abgekühlten Lösung von 

 10,7 g p-Toluidin in 45 g HCl (25%) und 100 g H2O eine Lösung 

 von 8,6 g Xatriumnitrit (80 /q) tropfenweise zufließen und trägt 

 dann, nachdem der Diazotierungsprozeß beendet, die Diazonium- 

 salzlösung langsam in eine auf 45° gehaltene alkoholische a-Naphthyl- 

 aminlösung ein. Ist die Eintragung beendet, so hält man das. 

 Reaktionsgemisch noch einige Zeit auf 45*^ und saugt nach dem 

 Erkalten das violettrot gefärbte Chlorhydrat des Toluolazonaphthyl- 

 amins ab. Nachdem dieses Chlorhydrat mit stark verdünnter Salz- 

 säure nachgewaschen und an der Luft getrocknet ist, macht man 

 aus diesem durch Umsetzen mit wässerigem Ammoniak bei Wasser- 

 badwärme die Amidoazobase frei und reinigt dieselbe durch 

 Kjystallisation aus Benzol. Als Schmelzpunkt ergab sich 145*^, 

 in Uebereinstimmung mit der Angabe von W e 1 s e 1 y und 

 Benedict. 



Um das p-Toluolazo-a-naphthylamin durch Diazotieren in 

 das entsprechende Diazoniumsalz zu verwandeln, sind die ver- 

 schiedensten Wege eingeschlagen worden. Bei diesen Versuchs- 

 reihen ist bei 1°, 20*^ und 40°, femer mit Nitritlösung und Nitrit 

 in Pulverform, sowie mit N2O3 als Gas, und schließlich sogar mit 

 Ueberdruck unter Anwendung einer Druckflasche gearbeitet. Bei 

 allen diesen \ ersuchen ließ sich nie das Auftreten eines Neben- 

 produktes vermeiden, das in mehr oder weniger großer Menge al& 

 brauner, in Wasser unlöslicher, in organischen Lösungsmitteln 

 aber sehr leicht löslicher Rückstand auftrat. Als zweckmäßigste 

 Methode erwies sich Arbeiten bei 20° mit Säm'eüberschuß und 

 Verwendung von gepulvertem Natriumnitrit, etwa in folgender 

 Weise: 15 g der trockenen Base versetzt man mit 45 g HCl (25%) 

 und 500 g HgO, bringt durch kräftiges Rühren unter Benutzung 

 einer Rührvorrichtung das in der Flüssigkeit suspendierte Produkt 

 möglichst in Lösung und ^etzt, nachdem man 5 g gepulvertes 

 Natrimnnitrit in zwei bis drei Portionen zugegeben hat, das Rühren 

 etwa eine Stunde fort. Während die m'sprüngliche Flüssigkeit 

 infolge der Färbung des Chlorhydrates des Amidokörpers rotviolett 

 war, schlägt die Farbe nach der Einwhkung des Nitiites in Schwarz- 

 braun um. Man trennt nun die Diazoniumlösung von dem in Wasser 

 unlöslichen Nebenprodukte unter Benutzung eines großen Falten- 

 filters und läßt sie direkt in eine durch Kaliumkarbonat stetig 

 alkalisch gehaltene Kaliumsulfitlösung einfließen. Beim Zusammen- 

 treffen der Diazoniumlösung mit der alkalischen Sulfitlösung scheidet 

 sich sofort das rotbraun gefärbte labile Kaliumsalz der p-Toluolazo- 

 «-naphthyldiazosulf osäure, CH3CSH4N2 . CieH6N2S03H ab. Läßt 



