12 J. Tröger und G. Lange: 



Ohne Schwierigkeiten ließ sich die genannte Hydrazinsulfo- 

 säure mit aromatischen Aldehyden kondensieren. Die Erhitzungs- 

 dauer braucht nicht so sorgfältig bei diesen Kondensationen ein- 

 gehalten zu werden, wie bei der p, a-Verbindung. Schwierigkeiten 

 hingegen bot die Krystallisation der Kondensationsprodukte. Am 

 besten bewährte sich noch ein Gemisch von Aceton und Wasser. 

 Die Mutterlaugen von der Krystallisation geben mit konzentrierter 

 Salzsäm'e die Hydrazonchlorhydrate. 



Oxybenzyliden-o-toluolazo-a-naphthyl- 



hydrazon, 

 CHsCßH^N : N.CioHgNH.N : CH.CßHpH, 

 erhält man, wenn man 1 g trockene Hydrazinsulf osäure mit zehn 

 Tropfen Salicylaldehyd und wenig alkoholischer Salzsäure etwa 

 eine viertel Stunde auf dem Wasserbade erhitzt und das nach mehr- 

 stündigem Stehenlassen gesammelte berlinerblaugefärbte Hydrazon- 

 chlorhydrat in der Kälte mit wässerigem Ammoniak umsetzt. Aus 

 wässerigem Aceton erhält man das freie Hydrazon in dunkelbraunen, 

 derben Krystallen vom Schmelzpunkt 162^. Zm' Analyse wurde 

 die Substanz bei 105^ getrocknet. 



I. 0,1444 g gaben 0,4019 g COa, entsprechend 75,91% C und 

 0,0677 g HgO, entsprechend 5,24% H. 



II. 0,1216 g gaben bei IQ^ und 762 mm 15,4 com N, ent- 

 sprechend 14,77% N. 



Berechnet: 75,76% C, 5,30% H, 14,73% N. 



Chlor hydrat, CHg.CßH^N: N.CioHßNH.N: CH.CgH^.OH. 

 HCl, erhält man durch Digerieren des Hydrazons mit alkoholischer 

 Salzsäure auf dem Wasserbade. Dasselbe bildet ein blaugrünes 

 Kjy Stallpulver. 



0,0997 g gaben 0,0338 g AgCl, entsprechend 8,38% Cl. 

 Berechnet: 8,51% Cl. 



Cinnamyliden-o-toluolazo-a-naphthylhydrazon: 

 CHg.CeH^N : N.CioHg.NH.N : CH.CH : CH.CßH^. 



Aus der Hydrazinsulf osäure, Zimmtaldehyd und alkoholischer 

 Salzsäure erhalten. Erhitzungsdauer 10 Minuten. Das freie 

 Hydrazon bildet nach dem Umkrj-stallisieren aus Aceton derbe, 

 braune, prismatische Ej-ystalle mit grünlichem Oberflächenschimmer 

 und zeigt den Schmelzpunkt 170^. Zur Analyse wurde es bei 105 <* 

 getrocknet. 



