14 J. Tröger und G. Lange: 



m-Toiuolazo-a-naphthylhydrazinsulfosäur©. 



Als Ausgangsmaterial dieser Verbindung diente die bisher 

 noch unbekannte Base, das m-Toluolazo-a-naphthalymin, das nach 

 der C h a r r i e r'sehen Methode wie folgt gewonnen wurde : 



m-Toluolazo-a-naphthylamin: 



Läßt man eine m-Toluoldiazoniumchloridlösung in dünnem 

 Strahle in eine auf 45® gehaltene alkoholische a-Naphthylamin- 

 lösung unter Umschwenken einfließen, so gelangt man zu einem 

 das ganze Gefäß anfüllenden Brei des blauvioletten m-Toluolazo- 

 a-naphthylaminchlorhydrates. Sollte gegen das Ende des Ver- 

 suches Stickstoffentwickelung eintreten, so gibt man den Rest 

 der Diazoniumlösung mit einem Male zur NaphtMdaminlösung und 

 kühlt das Gemisch ab. Das abgesaugte und mit ^"ehr verdünnter 

 Salzsäure erst in der Kälte, dann bei gewöhnlicher Temperatur 

 nachgewaschene Salz gibt bei der Umsetzung mit wässerigem 

 Ammoniak die freie zinnoberrot gefärbte Base, die erst nach mehr- 

 maligem Durcharbeiten mit Wasser und Ammoniak ihre klebrigt^ 

 Beschaffenheit verlor und fest wurde. Aus Ligroin erhält man sie 

 in blutroten, scharfkantigen Krystallen mit bläulichem Oberflächen- 

 schimmer. Sie schmilzt bei 107®. Zur Analyse wurde die Base im 

 Vakuum über Chlorcalcium getrocknet. 



I. 0,1330 g gaben 0,3802 g COg, entsprechend 77,96% C und 

 0,0701 g H2O, entsprechend 5,90% H. 



II. 0,1569 g gaben bei 22» und 768 mm 22,3 com N, entsprechend 

 16,19% N. 



ITI. 0,1324 g gaben bei 21 « und 764 mm 18,6 ccra N, ent- 

 f?prechend 16,00% N. 



Berechnet: 78,12% C, 5,79% H, 16,19% N. 



Von dem bisher noch unbekannten Amidoazokörper wurden 

 das Nitrat imd Chlorhydrat dargestellt. 



Nitrat: CHgCgH^N : N . CioHeNHg . HNO3. Dasselbe ent- 

 i5teht, wenn man die Base mit 2%iger Salpetersäure in der Kälte 

 digeriert. Aus verdünntem Alkohol (1 : 1) krystaUisiert, bildet es 

 blau violette kleine Nädelchen ohne Krystallwasser. 



I. 0,1355 g gaben bei 20*' und 755 mm 20,6 ccm N, entsprechend 

 17,07% N. 



IL 0,1170 g gaben bei 20® und 760 mm 17,6 ccm N, entsprechend 

 17,12% N. 



Berechnet: 17,29% N. 



