88 



F. Faltiö: Konstitution des Morpliins. 



von Chlor o- bzw. Bromokodid^), in denen das alkoholische Hydroxyl 

 des Kodeins durch Halogen ersetzt ist. Außerdem tritt die Wan- 

 derung bei der Bildung des Thebenins (VIII) aus Thebain durch 

 Aufkochen mit verdünnter Salzsäure ein. 



JKm^ow 



CH3NH 



Auf eine Erklärung dieser Hydi'oxylwanderung, die sich mit 

 so beispielloser Leichtigkeit vollzieht, zu verzichten, hieße sich auf 

 den Standpunkt stellen, daß unsere strukturchemischen Vor- 

 stellungen bei so komplizierten Körpern wie das Morphin und Thebain 

 den Tatsachen gegenüber versagen. Die A u f k 1 ä r ii n g ergibt 

 sich sofort, wenn man nicht mehr die Bindung des indifferenten 

 Sauerstoffes an das Kohlenstoffatom 5 den Formeln dieser Alkaloide 

 zugrunde legt, wie es seit dem Aufgeben der K n o r r'schen Oxazin- 

 hypothese allgemein geschieht, gestützt auf die Beobachtung V o n - 

 ge richte n's über das Entstehen von M e t h y 1 m o r p h e n o 1 

 (IX) aus ß-Methylmorphimethinjodmethylat. Dadurch ist jetzt 



CH,0 



die Möglichkeit gegeben, den Oxydsauerstoff in 8 gebunden anzu- 

 nehmen, und die sogenannte Wanderung des Hydroxyls von 6 nach 8 



i)Knorr B. 39, 4409 (1906); 40, 3342, 3844, 4883 (1907); 

 41, 909 (1908); Ann. 368, 30.") (1909). 



