140 A. Eberhard: Aniido-äthyl-phenyl-carbmol. 



Mitteilungen aus dem pharmazeutisch -chemischen Institut 

 der Universität Marburg. 



Von Ernst Schmidt. 



257. Ueber das Amido-äthyl-phenyl-carlDinol. 



Von Dr. August Eberhard. 



Kach den Untersuchungen von E. S c h m i d t^) und seinen 

 Schülern ist das Amido-äthyl-phenyl-carbinol als die Grund- 

 substanz der beiden Alkaloide Ephedrin und Pseudoephedrin 

 zu betrachten, da dieselben nur als die optisch aktiven, stereo- 

 isomeren Methylderivate dieses Aminolalkohols anzusprechen sind: 



CßH^— CH -CH— CH3 CeHs— CH— CH— CH3 



6h NH2 Öh NH . CH3 



Amido-äthyl-phenyl-carbinol Ephedrin, Pseudoephedrin. 



Auf Grund dieser Beobachtungen ist bereits von Calließ^) 

 und auch von mir^) versucht worden, das Amido-äthyl-phenyl- 

 carbinol durch Einfühi'ung einer Methylgruppe zunächst in optisch 

 inaktives Ephedrin, bezw. Pseudoephedrin zu verwandeln. Diese 

 Versuche scheiterten jedoch bisher einesteils an der Schwierigkeit, 

 größere Mengen reinen Amido-äthyl-phenyl-carbinols zu beschaffen, 

 anderenteils auch daran, daß bei der Einwirkung von Jodmethyl 

 auf dieses Carbinol im wesentlichen nur das Hydrojodid und Methyl- 

 jodid des Dimethylamido-äthyl-phenyl-carbinols gebildet wurden. 

 Zur Fortsetzung dieser Methylierungsversuche in etwas größerem 

 Ui^fange war es daher zunächst erforderlich, eine Methode zu finden, 

 welche die Gewinnung von reinem Amido-äthyl-phenyl-carbinol 

 in entsprechender Menge in einfacher Weise ermöglichte. 



Die Reduktion des Amidoäthylphenylketons : CgHg — CO — 

 CH.NH2 — CH3, zu dem entsprechenden Alkohol der Formel CßHs — 

 GH. OH — CH.Nüg— CH3 ist zuerst von Ca Hieß nach dem von 

 K o h n*) angegebenen Verfahren, mit Hilfe von Natriumamalgam 



1) Dieses Archiv 1914, 136; 1915, 52. 



■^) Inaugural-Dissert. Marburg 1912; dieses Archiv 1912, 147. 

 ^) Inavigural-Dissert. Marburg 1914; dieses Ai'chiv 1915, 83. 

 *) Wiener akad. Monatshefte 1904, 137. 



