Chlor benzolazo-naphthylhydrazinsulfosäure. 15^ 



liegende Aibeit das von E. Bamberger und J. G r o b^) in 

 Kürze in einer l^ußnote erwähnte p-Chlorbenzolazo-a-naphthylamin 

 gewählt, weil dieses in guter Ausbeute und mit gut ausgeprägten 

 basischen Eigenschaften erhalten werden konnte. An diesem 

 Aminoazokörper, der bisher scheinbar wenig Beachtung gefunden 

 hat, konnte die auffallende Beobachtung gemacht werden, daß alle 

 Kniffe, die sich bisher beim Diazotieren schwer diazotierbarer 

 Körper als mehr* oder weniger brauchbar erwiesen haben, hier 

 gänzlich versagten, bis schließlich die Diazotierung bei gelinder 

 Wasser badwärme und unter Druck zum Ziele führte. Die warm 

 filtrierte Diazoniumlösung schied beim Erkalten das feste Diazonium- 

 salz ab, das keinerlei explosive Eigenschaften besitzt und in 

 trockenem Zustande äußerst haltbar zu sein scheint. In Wirklichkeit 

 verliert dieses Salz jedoch, wie aus dem experimentellen Teile 

 ersichtlich ist, beim längeren Liegen elementaren Stickstoff. Auf- 

 fallend ist, daß man es trotzdem aus heißem Wasser, ohne es zu 

 zersetzen, umkrystallisieren kann. Aehnliche Beispiele von relativ^ 

 beständigen Diazoniumsalzen sind vereinzelt in der Literatur be- 

 kannt. So beschreibt z. B. E. Rog. Watson^) das Quercetin- 

 pentamethylätherdiazoniumchlorid, das aus seiner wässerigen Lösung 

 sich beim Reiben in Form gelber Nadeln abscheidet nnd dessen 

 wässerige Lösung infolge ihrer Beständigkeit selbst nach einige 

 Minuten langem Kochen noch Diazoreaktionen gibt. Auch 

 T. Morgan und J. R. e i 1 1 y^) beschreiben ganz neuerdings ein 

 Antipyridindiazoniumsalz, das in heißem Wasser beständig ist, 

 sowie ein analog sich verhaltendes 3,5-Dimethylpyrazol-4- 

 diazoniumsalz. 



Nachdem die Schwierigkeiten der Diazotierung überwunden 

 waren, boten sich neue Schwierigkeiten einerseits bei der Rein- 

 gewinnung der p-Chlorbenzolazo-a-hydrazinsulfosäure, andererseits 

 bei den Versuchen zur Erlangung geeigneter Derivate derselben. 

 Es mußte außergewöhnlich viel Zeit und Mühe auf die Rein- 

 gewinnung der im experimentellen Teile beschriebenen Körper 

 verwendet werden. Fast alle gewonnenen Produkte zeigen in ihrer 

 äußeren Beschaffenheit nichts besonderes Charakteristisches und 

 sind durchweg nur schwierig in krystallisierter Form zu erhalten. 

 Selbst die reduzierende Spaltung der p-Chlorbenzolazo-a-naphthyl- 

 hydrazinsulfosäure hat sich nicht leicht durchführen lassen und ist 



1) Ber. 35, 78 (Fußnote). 



2) Cham. Soc. J. 105, 345. 



3) Daselbst 103, 808; 105,"" 439. 



