160 J. Tröger und J. Piotrowski: 



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zu diesem Zwecke leider viel Material verloren gegangen. Es war 

 anzunehmen, daß bei dieser Spaltung p-Chloranilin, Ammoniak, 

 Schwefelsäure und 1,4-Naphthylendiamin entstehen würde. Die 

 ersten drei Stoffe konnten leicht nachgewiesen werden, während 

 es unter keinen Umständen gelang, das fragliche Naphthylen- 

 diamin in Form eines geeigneten Derivates zu fassen. Diese Tat- 

 sache ist um so auffallender, als bei einer Hydrazinsulfosäure, die 

 einen Toluol- und einen Kaphthylinkern am Azostickstoff enthielt, 

 gelegentlich früherer Versuche diese reduzierende Spaltung glatt 

 von statten ging und das Naphthj^endiamin, ebenso wie bei der 

 von J. T r ö g e r und A. W e s t e r k a m p^) an der Benzolazo- 

 a-naphthylhydrazinsulfosäm'e ausgeführten Spaltung als Sulfat ab- 

 geschieden werden konnte. Es hat deshalb vorläufig auf die genaue 

 Angabe über die Stellung der NH.NH. SO 3H- Gruppe verzichtet 

 werden müssen, doch dürfte es sich höchstwahrscheinlich um die 

 p-Stellung handeln. In diesem Falle müßte 1,4-Naphthylendiamin 

 als Spaltungsprodukt entstehen, d. h. das unbeständigste von den 

 zehn Naphthylendiaminen resultieren. 



Experimenteller Teil. 



p - C h 1 o r b e n z o 1 a z o - a - n a p h t h V 1 a m i n. 

 Cl.aH,N,.a.H«NH.. 



'giX4x-»2. v-10^^6^ 



Diese von E. B a m b e r g e r und J. G r o b^) nur kurz 

 erwähnte Verbindung erhält man bequem und in guter Ausbeute, 

 wenn man eine aus p-Chloranilin bereitete Diazoniumchloridlösung 

 in eine wässerig -alkoholische Lösung von a-Xaphthylamin, die mit 

 einer gesättigten wässerigen Lösung von Natriumacetat (B a m - 

 b e r g e r und Grob benutzen Kaliumacetat) versetzt ist, eingießt. 

 Beim Zusammengießen erhält man sofort die freie Aminoazo- 

 verbindung, die nach dem Umkrystallisieren den von genannten 

 Autoren angegebenen Schmelzpunkt 187,5 — 188^ zeigte. Für die 

 Weiterverarbeitung wurde der nicht umkry§tallisierte Amino- 

 azokörper benutzt, der bloß nach dem Absaugen gewaschen und 

 dann an der Luft getrocknet wurde. 



(Schluß folgt.) 



1) 1. c. 



2) Ber. 35, 78 (Fußnote). 



