( 'hIorlKinzolaKü-naphthylhycli'azinHiilfosäui'e. 165 



Wasser unlösliche, in Alkohol schwer lösliche Masse, die nach dem 

 Auswaschen, Abpressen zwischen Fließpapier und Trocknen an 

 der Lnft ans viel Eisessig^) umkrystallisiert wurde. Nach guter 

 Abkühlung mit Eis gelang es den Oxyazokörper aus seiner Eis- 

 essiglösung in Form einer schwachen Abscheidung von stern- 

 förmigen Krystallen zu erhalten, die erst zwischen Fließpapier 

 abgepreßt, dann an der Luft und schließlich im Vakuumexsikkator 

 über Schwefelsäure getrocknet wurden. In trockenem Zustande 

 zeigt der Oxyazokörper violette Farbe mit olivengrünem Ober- 

 flächenschimmer. Der Schmelzpunkt liegt bei 261^. Die Analysen 

 bestätigen, daß es sich um den obigen Oxyazokörper handelt. Die 

 Substanz winde vor der Analyse bei 105^ getrocknet. 



Analysen: 



1. 0,0863 g Substanz gaben 9,8 com N bei 24» und 760 mm, 

 entsprechend 12,67% N. 



2. 0,1110 g Substanz gaben 0,0373 g AgCl, entsprechend 8,31 %C1. 

 Berechnet auf die Formel Gefunden: 



C26H17N4OCI: 1. 2. 



N = 12,83 12,67% — 



a = 8,12 — 8,31% 



p-Chlorbenzolazo-a-naphthylazoa nilin, 

 ClCeH.N^.CioHeN^.CeH.NH,. 



Man bereitet, ausgehend von 3 g (1 Mol.) p-Chlorbenzolazo- 

 a-naphthylamin in der oben geschilderten Weise das entsprechende 

 Diazoniumchlorid, sammelt es auf dem Filter und läßt die durch 

 Aussüßen mit lauwarmem Wasser erhaltene Diazolösung unter 

 Rühren zu einer Lösung von 1 g (1 Mol.) Anilin in 50 g Wasser 

 fließen. Sofort scheidet sich hierbei ein orangefarbenes amorphes 

 Produkt ab, das nach dem Trocknen rotbraun erscheint. 



Nach kiu-zem Digerieren bei Wasserbadwärme saugt man 

 die Fällung ab, wäscht sie mit Wasser, in dem sie kaum löslich ist, 

 gut nach, trocknet an der Luft und krystallisiert aus mit Wasser 

 verdünntem Aceton um. Man erhält so, je nach den Bedingungen, 

 braune prismatische Krystalle oder lange Nadeln, die, lufttrocken 

 zerrieben, noch im Vakuumexsikkator über Chlorcalcium getrocknet 

 wurden. Der nach obiger Vorschrift bereitete Aminoazokörper gab 

 beim Kochen mit Säure keine N-Ent Wickelung. Bei einem Produkte, 

 das nach einem von obiger Vorschrift etwas abweichenden Verfahren 

 bereitet wurde, war .dies nicht der Fall, auch wurde bei letzterem 



1) Der Oxyazokörper ist in den üblichen Lösungsmitteln, Eis- 

 essig ausgenommen, so gut wie unlöslich. 



