234 J. Tröger u. J. Piotrowski: Azobenzolhydrazoiien- 



worden, welche entsprechend obiger Gleichung bei der Kondensation 

 in Form von blauen oder grüngefärbten Hydrazonsulfaten erhalten 

 "wurden, aus denen durch eine Base die Hydi'azone in Freiheit gesetzt 

 werden. Wie J. T r ö g e r und G. P u t t k a m ni e r^) an den 

 ^,3'-Dimethylazobenzol-4-hydrazonen gezeigt haben, sind alle die von 

 diesen Autoren hergestellten Hydrazone ziu' Salzbildung mit Mineral - 

 -säuren befähigt. Es sollte nun. da von T r ö g e r und Müller 

 erst zwei solche Salze der Azobenzolhydi'azone dargestellt waren, 

 exjoerimentell ermittelt werden, ob, wenn diese Salzbildung flu* 

 alle in dieser Hinsicht zu prüfenden Hydrazone zutrifft, solche 

 Salze eine analoge Zusammensetzung mit denjenigen der 2.3'-Di- 

 methylazobenzol-4-hycU'azone haben. Ferner sollte, da bei den 

 bisherigen Kondensationen meist nur aromatische Aldehyde bzw. 

 JCetone benutzt waren, dm'ch die vorliegende Arbeit festgestellt 

 werden, ob auch Vertreter der Fettreihe von Aldehyd- bzw. Keton- 

 -oharakter ziu- Hydrazonbildung befähigt sind und ob auch solche 

 Hydi'azone Salze zu bilden vermögen. Um Hydi'azone. wie sie bisher 

 von der Azobenzol-p-hydrazinsulfosäm^e und der 2,3'-Dimethylazo- 

 benzol-4-hydrazinsulfosäiu'e erhalten sind, analyseiu'ein zu erhalten, 

 ist immer ziu* Abscheidung derselben die Schwerlöslichkeit der 

 Hydrazonsalze benutzt worden. Kondensiert man aliphatische 

 -Aldehyde oder Ketone mit der Azobenzol-p-hydi'azinsulfosäure , so 

 sind die entstehenden Hydrazonsalze meist relativ leicht löslich und 

 es ist daher ihre Trennung von nicht in Reaktion getretenem Aldehyd 

 (Keton) und von nicht umgesetzter Hydra zinsulfosäure zuweilen 

 l^raktisch kaum dm'chführbar. Auf Grund der in dieser Ai'beit ge- 

 sammelten Erfahrungen läßt sich sagen, daß bei den aliphatischen 

 Verbindungen die Kondensation bedeutend leichter als bei aromati- 

 schen Verbindungen erfolgt, so daß oft ein Ei' wärmen von einigen 

 3Iinuten im ersteren Falle genügt. Bei zu langem und zu starkem 

 Erhitzen pflegen harzige und schmierige Nebenprodukte aufzutreten, 

 von denen das Kondensations]5rodukt sich nicht befreien läßt. 

 Versuche, bei denen mit Glykose kondensiert wiirde, ließen, wenn 

 zu lange und zu stark erhitzt wurde, deutliche Verkohlung erkennen. 

 Nicht bloß die größere Löslichkeit der Hydrazonsalze erschwert die 

 Aufarbeitung und Reinigung der Reaktionsprodukte bei solchen 

 Kondensationsversuchen, sondern auch das Freimachen der Hydra- 

 z;one aus ihren Salzen schließt weitere Material Verluste in sich, da 

 die freien Hydrazone in wässerigem Ammoniak ziemlich löslich sind, 

 eine Eigenschaft, die man bei den Kondensationsprodukten mit 



^) Daselbst 78, 450. 



