240 J. Tröger u. J. Piotrowski: Azobenzolhydrazonen. 



halten werden kann. Das freie Hydrazon "wurde aus seinem Chlor- 

 hydrate (siehe unten) diu'ch Umsetzung mit wässerigem Ammoniak 

 und Umki^ystallisieren aus wenig Alkohol gewomien. 0,4 g dieses 

 staubtrockenen Hydrazons wurden mit 5 ccm Eisessig unter Zusatz 

 von 2 Tropfen konzentrierter Schwefelsäure etwa '4 Stunde auf dem 

 Wasser bade erwärmt. Nach mehrstündigem Steheri. saitfmelt man 

 das blau violette Reaktionsprodukt, wäscht es mit wenig Eisessig, 

 der eine geringe Menge Schwefelsäure enthält, nach, trocknet erst 

 auf einer Tonplatte, dann im Vakuumexsikkator über Schwefel- 

 säure. Das getrocknete Sulfat bildet ultramarinblaue Nadeln. 



0,1286 g Substanz] gaben 0,0676 g BaSOi, entsprechend 

 22,08% H2SO4. 



Berechnet auf die Form^el C22H24N4SO4: Gefunden: 

 H2SO4 = 22,29 22,08% 



p-Isopropylbenzylidenazobenzol- 

 p-hydrazonchlorhydrat, 

 CßH^N : NCßH^NH.N : CH.C6H4.C3H,.HC1. 



Dieses Chlor hydrat, entsteht, wenn man molekulare Mengen 

 der Azobenzol-p-hydrazinsulfosäure und Cuminol mit alkoholischer 

 Salzsäure eine Stunde auf dem Wasserbade erwärmt. Nach dem 

 Erkalten und mehrstündigem Stehen saugt man die blauviolette 

 Masse scharf ab und wäscht erst mit verdünnter alkoholischer Salz- 

 säure, schließlich mit Petroläther nach. Man erhält so das Chlor - 

 hydrat als mikrokrystallinisches blauschwarzes, nach dem Trocknen 

 bei 105" kohlenschwarz erscheinendes Pulver. 



Analyse des bei 105 '^ getrockneten Chlorhydrats: 



1. 0,2042 g Substanz gaben 0,0762 g AgCl, entsprechend 9,23% Ol. 



2. 0,1809 g Substanz gaben 0,0673 g AgCI, entsprechend 9,2% Cl. 



Berechnet auf die Formel Gefunden: 



C22H23N4CI: 1. 2. 



Cl = 9,37 9,23 9,2% 



Das obige Chlorhydrat haben J. T r ö g e r und 0. Müller 

 auch schon als Zwischenprodukt bei Darstellung des entsprechenden 

 Hydrazons in Händen gehabt, jedoch nicht näher untersucht. Sie 

 beschreiben diese Verbindung als dunkelblaue Ivi'istallnadeln. 

 Wahrscheinlich sind die Bedingungen zum Kristallisieren dieses 

 Salzes günstiger gewesen als die bei Darstellung des oben beschrie- 

 benen Salzes gewählten. (Schluß folgt.) 



