J. Tröger u. J. Piotrowski: Azobenzolhydrazonen. 243 



chlorhydi'at 9,76 % Gl forciert. Scheinbar hat ein Gemenge von 

 Chlorhycü'at und Sulfat vorgelegen, da die Un. etzung mit Am- 

 moniak nach dem Krystallisieren des Umsetzungsproduktes das 

 obige analysenreine Hydrazon lieferte. Eine Beimengung von 

 Sulfat könnte sich durch die bei Hydrolyse der Azobenzolhydrazin- 

 sulfosäure gebildete Schwefelsäm'e erklären. Die nachstehenden 

 Analysen sind mit dem auf beiden Wegen erhaltenen, bei 105^ 

 getrockneten Produkt ausgeführt. 



1. 0,1420 g Substanz gaben 0,3540 g COg, entsprechend 67,98% C 

 und 0,0598 g HgO, entsprechend 4,68% H. 



2. 0,1477 g Substanz gaben 22,2 ccm N bei 21® und 755 nun, 

 entsprechend 16,92% N. 



3. 0,1570 g Substanz gaben 0,0661 g AgCl, entsprechend 10,42 %C1. 



4. 0,1670 g Substanz gaben 0,0707 g AgCl, entsprechend 10,47%C1. 



4. 



10,47% 



o-Chlorbenz3'lidenazobenzol-p-hydrazon - 



Sulfat: 



CßH^N : NCßH^NH.X : CHCßH^a.HsSO^. 



erhält man, wenn eine Suspension der Azobenzol-p-hydrazinsulfo- 

 säure und des o-Chlorbenzaldehyds in wenig Eisessig mehrere 

 Stunden auf dem Wasser bade erwärmt wird. Zweckmäßig ist es, 

 um eine gleichmäßige Umsetzung zu erzielen, während des Erhitzens 

 öfter zu schütteln. Kach dem Erkalten saugt man das violette 

 Peaktionsprodukt ab, wäscht mit schwach schwefelsäurehaltigem 

 Eisessig nach, streicht das Sulfat auf eine Tonplatte, läßt es luft- 

 trocken werden und trocknet es zuletzt im Vakuumexsikkator 

 über Schwefelsäure. Die Ausbeute ist infolge der großen Löshchkeit 

 des Hydrazonsulfats in Eisessig eine schlechte. Das trockene Sulfat 

 bildet ein schmutzig violettes amorphes Pulver. 



0,2377 g Substanz gaben 0,1296 g BaS04, entsprechend 22,9% 

 H2SO4. 



Berechnet auf die Formel C19H17N4CI. SO4: Grefunden: 

 H2SO4 = 22,66 22,9% 



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