J. Tröger u. J. Piotrowski: Azobenzolhydrazonen. 245 



p-Chlorbeiiz\'lideiiazobenzol-p-hydrazou: 

 CßHsX : XXßH^XH.X : CHCßH^Cl (p). 



Auch hier ist es, wie schon l^ei der entsprechenden Ortho- 

 Verbindung beobachtet wurde, nicht gelungen, durch Erhitzen 

 einer Suspension von Azobenzolh\-drazinsulfosäure, p-Chlorbenz- 

 aldehyd und alkoholischer Salzsäiu:e ein analysenreines Chlor- 

 hydrat zu erhalten, da das abgeschiedene Produkt neben Chlor- 

 hydrat auch Sulfat zu enthalten scheint. Die ziu- Umsetzung, d. h.- 

 zui- Bildung eines Hydi'azonsalzes nötige Erwärmungszeit betrug 

 hier etwa P;. Stunden. Das scharf abgesaugte, nachgewaschene 

 und im Vakuumexsikkator über Schwefelsäiu-e getrocknete ver- 

 meintliche Chlorhydrat gab beim Umsetzen mit wässerigem Am- 

 moniak ein orangefai'benes Pulver, das beim Umki'vstallisieren aus 

 einem Gemisch von 2 Teilen Ligroin und einem Teile Benzol gold- 

 gelbe, glänzende Blättchen vom Schmelzpunkt 177 '^ gab, in denen, 

 wie die Analysen zeigen, da? gewünschte, bisher noch unbekannte 

 Hydra zon vorlag. 



Analysen des bei 105° getrockneten Produktes; 



1. 0,1352 g Substanz gaben 0,3368 g CO2, entsprechend 67,94% C 

 und 0,0567 g HoO, entsprechend 4,66% H. 



2. 0,1786 g Substanz gaben 26,8 com X bei 19^ und 755 mm, 

 entsprechend 17,05% X. 



3. 0,1498 g Substanz gaben 0,0653 g AgCl, entsprechend 

 10,78% Ol. 



Berechnet auf die Formel Gefunden: 



C19H15X4CI: 1. 2. 3. 



C = 68,16 67,94% — — 



H = 4,48 4,66% — — 



X = 16,74 — 17,05% — 



Cl = 10,6 — — 10,78% 



p - C h 1 o r b e n z y 1 i d e n a z o b e n z o 1 - p - h y d r a z o 11 - 



s u 1 f a t : 



CßHjX : XCßH^X'H.X : CHCßH^Cl.HoSO^ 



kann direkt analysenrein erhalten werden, wenn man molekulare 

 Mengen von Azobenzol-p-hydrazinsulfosäme und p-Chlorbenzaldehyd 

 in Eisessigsuspension unter Zusatz von einem Tropfen konzentrierter 

 Schwefelsäme mehrere Stunden auf dem Wasser bade erwärmt. 

 Xach dem Erkalten sammelt man das Reaktionsprodukt. wäscht 

 es mit schwach schwefelsäm'ehaltigem Eisessig nach und trocknet 



