J. Tröger u. J. Piotrowski: Azobeiizolhydrazonen. 251 



p - M e t h o X y b e n z y 1 i d e n a z o b e 11 z o 1 - ]i - h y d r a z o n - 



c h 1 o r h y d r a t : 

 CßHsX : KCßH^.XH.X : CHCgH.iOCH.J.HCl. 



Zur Darstellung dieses Chlorhydi'ates geht man aus von dem 

 bereits bekannten, bei 132^ schmelzenden Hydrazon^), das man in 

 Eisessigsuspension mit Eisessig-Chlorwasserstoff bis zm* Lösung 

 erwärmt. Xach dem Ei'kalten sammelt man nach mehrstündigem 

 Stehen das ausgeschiedene Produkt, wäscht und trocknet in der 

 üblichen Weise. In trockenem Zustande bildet das Chlor hydrat 

 blauschwarze Nadeln, die vor dem Trocknen dunkel violett ge- 

 iärbt sind. 



Analyse des bei 105° getrockneten Produktes: 

 0,1367 g Substanz gaben 0,0526 g AgCl, entsprechend 9,51% Ol. 

 Berechnet auf die Formel C20H19N4OCI: Gefunden: 

 Cl = 9,67 9,51% 



Während man, wie in den bisher angeführten Beispielen 

 •gezeigt ist, doch immerhin relativ leicht zu einem reinen Hydrazon- 

 salz gelangen kann, bereitet die Isoherung entsprechender Salze 

 bzw. freier Hydrazone jedoch dann große Schwierigkeiten, sowie 

 man bei der Kondensation an Stelle aromatischer Aldehyde oder 

 Ketone solche Vertreter der Fettreihe oder der heterozykhschen 

 Reihe anwendet. Diese Tatsache ist schon von J. T r ö g e r und 

 O. M ü 1 1 e r^) erkannt worden, . denen nur die Kondensation der 

 Azobenzolhydrazinsulfosäm-e mit Fm'f m'ol gelang ; das Fm-furyliden- 

 azobenzol-p-hydi'azon ist von genannten Autoren dargestellt und 

 analysiert worden, doch zeigten sich bei seiner Reingewinnung 

 schon gewisse Schwierigkeiten, da sehr leicht Nebenprodukte bei 

 der Kondensation auftreten. Die Kondensation erfolgt dm'chweg, 

 wenn man nichtai'omatische Vertreter benutzt, leichter und schneller. 

 Leider entstehen bei zu starkem oder zu. langem Erhitzen infolge teil- 

 weiser Zersetzung harzige oder schmierige Nebenprodukte, von denen 

 das eigentliche Reaktionsprodukt zuweilen sehr schwer zu befreien 

 ist. Daß sich, wenn man die richtigen Vorsichtsmaßregeln gebraucht, 

 solche Nebenprodukte vermeiden lassen und man zu analysenreinem 

 Hydrazonsalz gelangen kann, beweisen Darstellung und Analyse 

 des nachstehenden Sulfates. Im allgemeinen dürfte es sich aber 

 immerhin empfehlen, um analysenreine Hydrazonsalze zu erhalten, 



1) Dieses Archiv 244, 333. 



2) Journ. f. prakt. Chem. (2) 78, 378, 379. 



