J. Tröger u. J. Piotrowski: Azobeiizolhydrazonen. 255 



Acetylacetonylidenazobenzol-i)-hyclrazon: 



CßH^N .NCßH^NH.N :C(CH3).CH2.C(CH3) :X.NH.CeH4 .XNCeHs. 



Das freie Hydrazon geTvinnt man aus dem nachfolgend be- 

 schriebenen Hydi-azonsiilfat dmch Behandeln desselben mit wässe- 

 rigem Ammoniak. Hierbei entsteht eine orangefarbene, zunächst 

 weiche, knetbare Masse, die aber bald erhärtet und nach dem Ab- 

 filtrieren mit Wasser gewaschen, an der Luft getrocknet und dann 

 fein zerrieben wird. Aus wenig verdünntem Alkohol (etwa 80%) 

 läßt sich das Hydi'azon krystallinisch in Form orangefarbener, 

 glänzender Blatt chen vom Schmelzpunkt 87 ^ erhalten. Zur Analyse 

 wurde das Hydrazon durch öfteres Evakuieren im Exsikkator über 

 Chlorcalcium getrocknet . 



1. 0,1285 g Substanz gaben 0,3349 g COg, entsprechend 71,09% C 

 und 0,0682 g HgO, entsprechend 5,9% H. 



2. 0,0897 g Substanz gaben 17,7 com X bei 21° und 761 mni^ 

 entsprechend 22,92% N. 



Berechnet auf die Formel Gefunden: 



\_/29-tl2o-iN g I 1 . "" , 



C = 71,31 - 71,09% — 



H = 5,74 5,90% — 



X = 22,95 . — 22,92% 



A c e t o n y 1 i d e n a z o b e n z o 1 - p - h y d 1- a z o n s u 1 f a t : 



CH3.H0SO4 

 CeH,X iX.CeHA'H.XiC 



CH. 

 CeHsXiX.CÄ^^H.XiC 



CH3. H2b04. 



Zu diesem Hydrazonsulfat, das auf zwei Hydrazonreste zwei 

 Moleküle Schwefelsäure enthält, gelangt man, wenn ein Molekül 

 Acetylaceton und zwei Moleküle Azobenzol-p-hydrazinsulfosäure, in 

 wenig Eisessig suspendiert, nach Zusatz von einem Tropfen kon- 

 zentrierter Schwefelsäure auf dem Wasserbade unter häufigem 

 Umschütteln etwa 14 Stunde lang erwärmt werden. Die rotviolette 

 Lösung des Keaktionsproduktes kühlt man hierauf längere Zeit 

 mit Eis, sammelt das abgeschiedene krystallinische Hydrazonsulfat,, 

 wäscht es mit sehr wenig Eisessig, der mit etwas Schwefelsäure 

 versetzt ist, vorsichtig nach, trocknet erst auf dem Tonteller, danni 

 im Vakuumexsikkator über Schwefelsäm-e. Das Xachwaschen des- 



