J. Tröger u- J. Piotr o wski: Azohenzolhydrazonen. 2Ö9 



Kondonsationsversucho der AzoUoiizol-p-hydrazinsiilfosäure 



mit d-iilucose. 



Auf diese Kondensationsver suche ist reichlich viel Zeit und 

 Mühe verwandt worden, ohne zu einem abschließenden Ergebnisse 

 zu gelangen. Daß eine Kondensation unter Bildung eines Hydrazon- 

 salzes möglich ist, lehren die Analysen des nachstehenden Chlor- 

 hydrates vom Azobenzol-p-hydrazon der 

 d - G 1 u c o s e, CeH.N : NC6H4NH.N : CH(CHOH)4CH20H.HCl, 

 dessen Reingewinnung in folgender Weise gelang: Molekulare 

 Mengen 100%igen Traubenzuckers und Azobenzol-p-hydrazinsulfo- 

 säure verreibt man mit etwas Alkohol ganz fein, gibt etwas über- 

 schüssige alkoholische Salzsäure hinzu und erwärmt etwa ^ Stunde 

 unter häufigem gutem Umrühren das Gemisch in einem Becher- 

 glase vorsichtig« auf dem Wasserbade. Erhitzt man zu lange und zu 

 stark, so scheint infolge von Zersetzung Verkohlung einzutreten. 

 Während des geschilderten Erwärmens verdampft der meiste 

 Alkohol, und der zurückbleibende violette, aus derben prismatischen 

 Kjrystallen bestehende Brei w'ird nach vorherigem Erkalten scharf 

 abgesaugt, mit ganz wenig schwach salzsäurehaltigem Alkohol 

 nachgewaschen, zunächst auf Tönteller an der Luft, dann im 

 Vakuumexsikkator über Schwefelsämre getrocknet. Das so erhaltene 

 trockene Hydrazonchlorhydrat bildet stahlblaue prismatische 

 Krystalle, die beim Zerreiben ein dunkelviolettes Pulver geben. 

 Die Analyse bestätigt, daß es sich um das gewünschte Hydrazon- 

 chlorhydrat handelt. 



1. 0,1734 g Substanz gaben 0,0605 g AgCl, entsprechend 8,62%C1. 



2. 0, 1244 g Substanz gaben 0,0425 g AgCl, entsprechend 8,45 % Cl. 



Berechnet auf die Formel Gefunden: 



C18H23O5N4CI: 1. 2 



Cl = 8,63 8,62 8,45% 



Bei der Analyse I wiu*de die Chlorbestimmung in der Weise 

 ausgeführt, daß in der durch Umsetzung mit wässerigem Ammoniak 

 erhaltenen Flüssigkeit der Chlorgehalt in der oben geschilderten 

 Weise bestimmt wurde. Bei Analyse II erfolgte die Chlorbestimmung 

 nach Baubigny- Chavanne. 



Alle Versuche, aus einem Hydrazonsalz das entsprechende 

 analysenreine Hydrazon zu isolieren, sind bisher stets gescheitert, 

 und zwar 1. an der großen Löslichkeit des Hydrazons, 2. Mangel 

 an Krystallisationsfähigkeit und 3. an einer mehr oder minder 

 weit vor sich gehenden hydrolytischen Spaltung des Hydrazons. 



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