264 C. Mann ich: Synthese von jß-Ketonbasen. 



CH3 



I 

 HC1.(CH3)2NH 4- CH2O + CH2.CO.C0H5 = 



I 

 HC1.(CH3)2N.CH2.CH.C0.C2H6 + H2O 



Diniethy]aniiro(l)-nriethyl(2)-pentanon (3) 



unter Bildung des salzsaiu'en Salzes einer als Dirne thylaniino-(l )- 

 methyl-(2)-pentanon-(3) anzusprechenden ß-Ketonbase. 



Nicht so einfach verläuft die Reaktion, wenn man Methyl- 

 aminhydrochlorid mit Formaldehydlösung und Diäthylketon kocht. 

 Es entstehen dabei vier ß-Ketonbasen und ein ungesättigtes Stick- 

 stoff reies Keton nebeneinander, die sich durch eine mühsame und 

 verlustreiche fraktionierte Vakuumdestillation voneinander tremien 

 lassen. Die vier Ketonbasen sind die folgenden: 



1. Aus je einem Molekyl Methylaminhydrochlorid, Form- 

 aldehyd und Diäthylketon entsteht das salzsaure Salz einer ß-Keton- 

 base der Formel C7H15OK gemäß folgender Gleichung: 



CH3 



1 

 HCI.CH3.NH2 + CH2O + CHg.CO.CaHs = 



CH3 



I 

 HCI.CH3.NH.CH2.CH.CO.C2H5 + H2O 



Methylamine (l)-inethyl(2)-pentanon (3) 



2. 1 Molekül Methylaminhydrochlorid, 2 Moleküle Form- 

 aldeyd und 1 Molekül Diäthylketon liefern eine Base der Formel 

 CgHißON. Sie dürfte von heterozyklischer Struktur sein und nach, 

 folgendem Reaktionsverlauf sich gebildet haben: 



HCI.CH3NH2 + 2 CH2O + CH3.CH2.CO.CH2.CH3 = 

 CO 

 CH3.HC----.CH.CH3 



J -f 2 H2O 



Hgd^ 'CH, 



ifTnci 



I 



CH, 

 1,3, 5-Trimethyl-piperidpn (4) 



Sie wäre demnach als Derivat des y^ip^ridons zu betrachten. 



3. 2 Moleküle Methylaminhydrochlorid, 2 Moleküle Form- 

 aldehyd und 1 Molekül Diäthylketon kondensieren sich zu einer 



