O. A. OeHterle u. R. Kueny: Hoinoei'iodictyol. 3O9 



eriodictyol zerfällt in Phloroglucin und Ferulasäure. Darnach 

 unterscheiden sich die beiden Verbindungen nur durch die gegen- 

 seitige SteUung von Methoxylgruppe und Hydroxyl im Brenz- 

 katechinteile des Moleküls. Bei vollständiger Methylierung liefern 

 Hesperetin und Homoeriodictyol identische Produkte, die mit 

 dem synthetischen 2.4. 6-Trimethoxyphenyl-3.4-dimethoxystyryl- 

 keton übereinstimmen. T u t i n erteilt daher dem Homoeriodictyol 

 die Konstitution des 2.4.6-Trioxyphenyl-3-methoxy-4-oxy9tyryl- 

 ketons: qjj 



/6 6V /« 5\ 



HO (4 i\-CH=CH CO-(i 4) OH 



Xa 2/ \2 3/ 



OCH3 OH 



Vor einiger Zeit haben wir gezeigt^), daß sich Hesperetin in 

 1.3. 3'-Trioxy-4'-methoxyflavon (Luteolinmethyläther) überführen 

 läßt. \\'ir haben versucht auch das Homoeriodictyol in ein Tri- 

 oxymethoxyflavon umzuwandeln, um damit einen weiteren Beweis 

 für die von T u t i n aufgestellte Konstitution zu erbringen. Xach 

 der von T a m b o r und seinen Mitarbeitern eingehaltenen Arbeits- 

 weise zur Ueberführung von Polyoxychalkonen in Oxyflavone ist 

 es uns gelungen, eine Verbindung zu erhalten, welche bei der Ent- 

 methylierung Lnteolin liefert und daher als Luteolinmethyläther 

 zu betrachten ist. Aus den S^Daltungsprodukten des Homoerio- 

 dictyol s — Ferulasäm-e und Phloroglucin — ergeben sich mit 

 Sicherheit die Stellungen der Hydroxyle und der Methoxylgruppe 

 in dem daraus durch Ringschluß entstehenden Flavonderivat. 

 Seine Konstitution ist diejenige des 1 . 3. 4'-Trioxy-3'-methoxyflavons: 



/.OCH3 



HO^ ^\ ^OH / \ 



^-<^^^ CH-( )-OH 



■ 1 il \ / 



i 



OH 



Homoeriodictyol. 



.OCH3 

 *^^ ^C-(i' 4') -OH 



II \6' t'/ 



o 



HO- 



OH 



1) Ai-ch. d. Pharm. 1915 (253). 383. 



