312 (). A. Oesterle n. R. Kiieny: Homoeriodictyol. 



schmelzen. Umkiystallisieren aus Essigäther hebt den »Schmelz- 

 punkt auf 1540 (M o ß 1 e r 158 », korr. Power und T u t i n 1540). 



Aeetyl-Homoeriodictyolbromid. 



Die Lösung von g Tetraacetylhomoeriodictyol in möglichst 

 wenig Chloroform wurde unter Umschtitteln allmählich mit 1,6 g 

 Brom (2 At.), in Chloroform gelöst, versetzt. Nach dem freiwilligen 

 Wrdunsten des Lösungsmittels hinterbleibt eine harzartige, 

 schmierige Masse, welche durch Verrühren mit Petroläther festere 

 Konsistenz annimmt. Das Produkt wurde sofort weiter verarbeitet. 



1.3. 4'-Trioxy-3'-methoxyflavon 



(Luteolinmonomethyläther). 



HO, 



'4^ 



I 



OH 



Die heiße alkoholische Lösung des aus 10 g Homoeriodictyol- 

 acetat dargestellten, rohen Bromides wurde mit 25 ccm 50%iger 

 Kalilauge und hierauf mit 50 ccm Wasser versetzt. Die tief gelbrot 

 gefärbte Lösung wurde, zur Beendigung der Reaktion, kurze Zeit 

 auf dem Drahtnetz erhitzt und dann in Wasser gegossen. Durch 

 Zusatz von Salzsäure scheidet sich ein flockiger Niederschlag aus, 

 der, nach dem Auswaschen und Trocknen auf Ton, ein rotes Pulver 

 bildet. Die reine Verbindung aus diesem, stark mit Harzen ver- 

 unreinigtem Reaktionsprodukt zu gewinnen, ist ziemlich schwierig. 

 Besser gelingt die Darstellung über das Acetat. das, wie weiter unten 

 beschrieben wird, ohne Schwierigkeiten rein zu erhalten ist. Das 

 Acetat wurde, um es leichter benetzbar zu machen, mit wenig 

 Alkohol angerieben und mit verdünnter Natronlauge durch Er- 

 wärmen verseift. Aus der alkalischen, orangegelben Lösung wird 

 durch Zusatz von Salzsäure das Oxyflavon gallertartig ausgeschieden. 

 Beim längeren Erwärmen mit der sauren Flüssigkeit nimmt die 

 Ausscheidung zum Teil krystallinische Beschaffenheit an. Durch 

 Auflösen in Pyridin und Versetzen der heißen Lösung mit heißem 

 Wasser wird die Verbindung in Form von feinen, zitronengelben 

 Nadeln erhalten. Sie ist in den meisten organischen Lösungsmitteln 



