J. Gadanier: KantlmrKatirns Baryuin. 319 



vorliegt. öÄv Forn\v\ JX zu. Es liegt alau eiji tetrahydrierter Benzol- 

 ring vor. J)ureh Abspaltung von \\'a.sser könnte daraus das dihy- 

 drierte Benzoldeiivat X, oder dureli gleiehzeitige Abspaltung von 

 Wasser und Kohlendioxyd das ebenfalls dihydrierte Bcnzolderivat XI 

 oder XII entstehen. 



Die Xeigung dihydrierter Benzolderivati% in eehte Benzol- 

 verbindungen überzugehen, ist bekannt und wird bei Temperaturen, 

 wie sie in den Veisuehen eingehalteji wurden, sieherlieh sehr groß 

 sein. Benzolkernbildung ist aber hier nur möglich, wenn die Karb- 

 oxylgruppe initer gleiehzeitigem Austritt von 2 Wasserstoffatomen 

 wandert. Je naehdem ob diese Abwanderung zur o- oder p-Stellung 

 stattfindet, entsteheji dann die Säuren XIII = a-Hemellithylsäure 

 oder XIV = p-Xyhisäure. Es liegen also ganz ähnliche Verhältnisse 

 vor wie bei der Pinakolinumlagerung: 



ll3C^^CH3 U/'^^CH, IlaCv^/f-^^H, 



C.OH C O H3C-C 



I - H2O i \ X -^ I 



C.OH / C C = 



HgC/^^CH, H3C \CH3 [.^3 



XV. XVI. XVII. 



Die punktierten Linien im zweiten Formelbild sollen andeuten, 

 wie die Verschiebung der x\tomgru]open nach der Lehre von der 

 Teilbarkeit der Valenz allmählich vor sich geht. 



Wegen dieser Aehnlichkeit des Reaktions verlauf es war für den 

 vorliegenden Fall mit der Möglichkeit zu rechnen, daß sich bis zu 

 einem gewissen Grade auch die Methylgruppe an der Wanderung 

 beteiligen könne. Aus diesem Grunde habe ich das entstandene 

 Gemisch flüchtiger Säuren bis an die äußerste Grenze der Möglichkeit 

 aufgearbeitet, ohne jedoch einen sicheren Anhalt füi* die Entstehung 

 von Derivaten des Iso- oder Paraxylols gewinnen zu können. Das 

 Ergebnis ist auch nicht überraschend, da Karboxylgruppen nach 

 allem was wir wissen viel leichter beweglich als Methylgruppen 

 sind. Da aber immerhin ein Rest nicht auf teilbaren Säm'egemisches 

 verblieben ist, darf die Möglichkeit der Entstehung von Säuren 

 der Meta- und Paraxylolreihe nicht ganz von der Hand gewiesen 

 werden. 



Die Natur der mit Wa s s e r d a m p f nicht flüchtigen 

 Säuren endlich hat keine völlige Aufklärung gefunden. Da sie 

 sich in der vorliegenden Form wegen ihrer amorphen Eigenschaften 



