E. Schmidt: Bildung von Harnstoff aus Cyanamid. 355 



Dampft man eine wässerige Lösinig von Cyanamid unter 

 Zusatz von Wasserstoffsuperoxydlösung, welche zuvor neutralisiert 

 ist, wiederholt zur Trockne ein, so verbleibt schließlich ein gelblich- 

 weißer Rückstand, dessen wässeriger Auszug mit Silbernitrat und 

 wenig Ammoniak keine gelbe Ausscheidung von Cyanamidsilber 

 mehr liefert. Wii"d dieser Rückstand dann mit wenig Wasser aus- 

 gezogen, wobei ein beträchtlicher Teil desselben ungelöst bleibt, 

 dieser Auszug hierauf zur Trockne verdampft und der im Exsikkator 

 nachgetrocknete Rückstand mit siedendem Aceton extrahiert, so 

 scheide^ sieh aus letzterem direkt reiner Harnstoff in langen, 

 dümien, bei 134'^ schmelzenden Xadeln aus. Ein Teil dieses Harn- 

 stoffes wurde zur weiteren Identifizierung in d.as charakteristische, 

 schwer lösliche Nitrat verwandelt. 



0,14'54 g dieses Xitrats erforderten, unter Anwendung von 

 Methylrot als Indikator, 11,8 com Vio" Normal-Kalilauge zur Neutra- 

 lisation. 



Gefunden: Berechnet für C0{NH,)2, HXO3: 



HNO3 51,13 51,22 



4. Verhalten des Cyanamids gegen Oxalsäure. 



Die leichte Ueberführbarkeit. des Cyanamids in Harnstoff bei 

 Gegenwart von Essigsäure (siehe S. 340 ff.;, ließ vermuten, daß 

 auch andere organische Säuren eme ähnliche Wii'kung auf dasselbe 

 ausüben wüi'd.en. Dies ist in der Tat der Fall, wie zunächst das 

 Verhalten gegen Oxalsäure lehrte. 



Versetzt man eine Lösung von Cyanamid. m Aether; d,er eine 

 geringe Menge Wasser enthält, mit ätherischer Oxalsäurelösung, 

 so tritt alsbald eine weißliche Trübung auf. Ueberläßt man dann 

 das filtrierte, klare Gemisch der Ruhe, so bekleiden sich allmählich 

 die Wandungen des Gefäßes mit diu'chsichtigen, prismatischen 

 Krystallen von H a r n s t o f f o x a 1 a t. 



0,1508 g der mit Aether ausgewaschenen und im Exsikkator 

 getrockneten Krystalle erforderten, unter Anwendung von Methylrot 

 als Indikator, 14,3 com ^/iQ-Normal-Kalilauge zur Neutralisation. 

 Gefunden: Berechnet für 2 CQ^NHa),, C2H2O4: 



C2H2O4 42,66 42,86 



Zur Isolierung des Harnstoffes wurden diese Krystalle 

 in Wasser gelöst, die Lösung dann mit Natriumkarbonat schwach 

 alkalisch gemacht, hierauf zm' Trockne verdampft und d.er Rück- 

 stand mit sied.endem Aceton extrahiert. Beim Erkalten bzw. Ver- 

 dunsten dieser Auszüge im Exsikkator schied, sich d^^rselb? d.ann in 

 langen, feinen, bei 134^ schmelzenden Nadeln aus. 



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