482 A. Heiduschka u. M. Faul: Mekonsäure- 



Die Mekonsäure und ihr Verhalten hei der quan- 

 titativen Bestimmung des Morphins im Opium 

 (nach der Methode des Deutschen Arzneibuches 5). 



Von A. Heiduschka und M. Faul. 

 (Eingegangen den 4. X. 1917.) 



Die Mekonsäure C7H4O7 wurde von Sertürner fast gleich- 

 zeitig mit dem Morphin im Opium entdeckt. Sie ist nach P e r a - 

 t o n e r und L e o n a r d i^) eine Oxy-Pyron-dicar bonsäure ( = Oxy- 



Chelidonsäure): 



CO2H-C-O-C-CO2H 

 C,H407 = II II . 



CH.C O.C-OH 



Die Mekonsäure hat also nach dieser Konstitutionsformel nur 

 2 COgH- Gruppen und ist demnach eine zweibasische Säure. Für 

 >die Annahme dieser Konstitution spricht die Tatsache, daß sich 

 die Mekonsäure den meisten Indikatoren gegenüber als zwei- 

 basische Säure verhält^), und daß die auf gewöhnliche Weise dar- 

 gestellten Salze dieser Säure in der Regel zweibasisch sind^). 



Aber außer diesen zweibasischen Salzen vermag die Mekon- 

 säure unter gewissen Umständen auch dreibasische Salze zu bilden*). 

 Mit dieser Tatsache im Einklang steht die von A. A 1 1 e r b e r g*) 

 aufgestellte Konstitutionsformel der Mekonsäure : er erklärt sie als 

 ein Derivat des Furfurans C4H4O, und zwar leitet er sie von letzterem 

 durch Ersatz von 3 H-Atomen durch 3 COgH- Gruppen ab: 



C7H4O7 =C4HO(C02H)3. 



Die Annahme dieser Konstitutionsformel hat gegenüber der vorigen 

 den Vorteil, daß sie das Verhalten der Mekonsäure beim Erhitzen, 



1) Gaz. chim. ital. 30, I., 539 (1900). 



*) As truc, C. r. 130, 1564. 



*)How, A. 83, 352: (XH4)2.C7H207 + xHjO; L i e b i g, 

 Ann. 26, 114: Agj. C7H2O7 ; A. Peratoner und A. Tamburello 

 (Gsfz. chim. ital.^33, II., 233-239): C7H207Ca + 4H80; C,Hs07Ba + 

 3 HaO. 



*) Lieb ig, Ann. 26, 114: Ag8.C7H07; Chem. Zentralbl. 1905, 

 2, S. 913 (Edwardt Mallinckrodt und E d w. A. D u n 1 o p): 

 CaK'H4C7H07.2 oder SHgO; CagCC^HO,)*. 6 H2O; Ba,(C7H07)2.6 H,0. 



*) Ber. chem. Ges. 13, 879—883. 



