A. Heiduschka u. M. Faul: Mekonaäure. 483 



<lie Abspaltung von COg und den Uebergang in die zweibasische 

 Koraensäure 



C4H"20(C02H)2 = Furfnrandikarbonsäure 

 •erklärt. 



Allerdings spricht gegen diese Struktur der Umstand, daß 

 <las dritte Wasser st off atom im Verhältnis zu den ersten zwei viel 

 schwerer durch Metall ersetzt werden kann, daß also kaum eine 

 dritte COgH-Gruppe vorhanden sein dürfte, die ja infolge ihres 

 stark elektro -negativen Charakters ausgesprochen sauer reagieren 

 müßte, sondern daß dies vielmehr das H-Atom der nur schwach 

 sauer reagierenden OH-Gruppe ist, wie in der ersten Struktiu*- 

 formel zum Ausdruck kommt. Diese Annahme wird noch dadurch 

 bekräftigt, daß die Mekonsäure nur gegen die empfindlichsten 

 Indikatoren, wie gegen Poirrierblau, dreibasische Reaktion zeigt ). 



Genauere Studien über die Zusammensetzung der mekon- 

 «am-en Salze wurden bis jetzt noch nicht angestellt, wahrscheinlich 

 wegen der geringen Bedeutung der Mekonsäure und ihrer Salze in 

 pharmazeutisch- oder technisch -chemischer Beziehung. Wohl aber 

 ist eine Klarheit über diesen Punkt von Wichtigkeit, weim es sich 

 um die Entscheidung der Frage handelt, ob die Mekonsäare die 

 -quantitative Bestimmung des Morphins im Opium beeinflußt. Denn 

 im Opium sind die Alkaloide teilweise an die Mekonsäure gebunden. 

 Diese Mekonate gehen auch in den wässerigen Opiumauszug über 

 xind somit ist die Möglichkeit nicht ausgeschlossen, daß beim Aus- 

 fällen des Morphins auch mekonsäure Salze in den Niederschlag 

 gelangen. Sind diese Salze nun zweibasisch, so wäre es nach den 

 obigen Voraussetzungen möglich, daß sie infolge des sauren Cha- 

 rakters der noch freien OH-Gruppe sauer reagieren; sind sie dagegen 

 dreibasisch, so könnte der Fall eintreten, daß infolge des Vorhanden- 

 seins der nur schwach sauren OH'- Gruppe basisch reagierende salz- 

 artige Verbindungen entstehen. Eine Folge davon wäre, daß ein 

 mit diesen Salzen verunreinigter Morphinniederschlag bei der nach- 

 .folgenden Titration mit Vio"N.- Salzsäure einen zu niederen oder 

 zu hohen Morphingehalt angibt, je nachdem das vorliegende Mekonat 

 sauer oder alkalisch reagiert. 



Auch in der Literatur finden sich Angaben, die auf diese Tat- 

 sache hinweisen : So behaupten EdwardtMallinckrodt jr. 

 Tind Edwardt A. Dunlop^), daß sich in einem Opium- 



1) Astruc, C. r. d. l'Acad. sciences 130, 1563/64. 

 *) Journ. Americ. Cham. Soc. 27, 946 — 964; vgl. hierau auch 

 Jjiebig's Annalen 5, 82 (R o b i q u e t). 



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