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Über die Glucoside der Alkohole. 



Von Emil Fischer. 

 (Vorgetragen am 13. Juli [s. oben S. 675].) 



Für die künstliche Bereitung von Glucosiden ist zur Zeit nur die 

 von A. Michael 1 aufgefundene Methode bekannt. Dieselbe beruht auf 

 der Wechselwirkung- zwischen der sogenannten Acetochlorhydrose und 

 den Alkalisalzen der Phenole. Sie ist nur lür die letzteren anwend- 

 bar und wurde offenbar wegen des complexen Verlaufes der Reaction 

 und der dadurch bedingten schlechten Ausheute bisher nur in wenigen 

 Fällen mit Erfolg benutzt. Ich habe nun in der Salzsäure ein Mittel 

 gefunden, die Zuckerarten mit den Alkoholen direct zu glucosidartigen 

 Producten zu • vereinigen. Leitet man in eine Auflösung von Trauben- 

 zucker in Methylalkohol unter Abkühlung gasförmige Salzsäure bis 

 zur Sättigung ein. so verliert das Gemisch nach kurzer Zeit die Fähig- 

 keit, Fehlinct'scIic Lösung zu reduciren und enthält dann ein schön 

 krystallisirendes Product C 6 H,,0 6 .CH 3 , welches mithin aus gleichen 

 Molecülen Zucker und Alkohol nach der Gleichung 



r ( ,lI 12 O r) + CII 3 OH = C 6 H M 6 .CH 3 4-H 2 

 entsteht. 



Diese Reaction scheint für alle Alkohole gültig zu sein. Sie 

 wurde speciell für den Traubenzucker geprüft bei Aethyl-, Propyl-, 

 Amyl-, Isopropyl-, Allyl- und Benzylalkohol , ferner beim Aethylen- 

 glycol und Glycerin. In einigen Fällen wird die praktische Ausführung 

 der Operation durch die geringere Löslichkeit des Zuckers erschwert. 

 in anderen ist der Verlauf der Reaction etwas langsam; aber das End- 

 resultat war überall gleich. »Selbst für die Oxysäuren ist das Ver- 

 fahren anwendbar, wie an dem Verhalten der Milchsäure gegen Trauben- 

 zucker gezeigt wird. Ist der Zucker in dem Alkohol vollständig un- 

 löslich, wie das für manche Verbindungen der aromatischen und der 

 Terpengruppe zutrifft, so wird die Methode unbrauchbar, weil andere 

 Lösungsmittel, welche den Zucker aufnehmen wie Wasser, Alkohole 



Compt. rend. 8<). 355. 



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