Fischer: l'her die Glucoside der Alkohole. 701) 



gruppe sind verschwunden. Immerhin liegt bei den obigen Gluco- 

 siden die Frage viel einfacher, weil sie nur ein Alkyl enthalten. 



Die neue Glucosidformel , welche selbstverständlich auch auf die 

 Derivate «1er Phenole übertragen werden kann, hat eine recht be- 

 achtenswerthe Consequenz. Sie lässt die Existenz von zwei Stereo- Iso- 

 meren voraussehen, welche von demselben Zucker abstammen; denn 

 durch die Glucosidbildung seihst wird das Kohlenstoffatom der ursprüng- 

 lichen Aldehydgruppe asymmetrisch. Ob bei der vorliegenden Syn- 

 these solche Isomere gleich zeitig entstellen, kann ich noch nicht sicher 

 sagen, halte es aber für recht wahrscheinlich. 



Ferner kennen wir zwei Pentacetylglucosen, welche beide durch Ein- 

 wirkung von Essigsäureanhydrid auf Traubenzucker, die eine bei Gegen- 

 wart von Chlorzink, 1 die andere bei Anwesenheit von Natriumacetat, 2 

 entstellen. Da die zweite nach den Beobachtungen von Erwig und 

 Koenigs leicht in die erste verwandelt werden kann, da endlich beide 

 zu gleicher Zeit durch Acetylirung bei Gegenwart von Chlorzink bei 

 niederer Temperatur gebildet werden, so liegt die Vermuthung nahe. 

 dass sie nicht struetur- sondern stereo-isomer sind. Da sie aber ferner 

 beide bei der Verseifung Traubenzucker liefern, so kann die Stereo-Iso- 

 merie nur in obiger Weise gedeutet werden. Selbstverständlich müssten 

 vom Traubenzucker, wenn die ToLLENs'sche Formel richtig wäre, eben- 

 falls zwei stereo -isomere Formen möglich sein. 



Eine ähnliche Struetur wie die Alkoholglucoside besitzen sehr 

 wahrscheinlich auch die complicirteren Kohlenhydrate. Was zunächst 

 die Hexobiosen betrifft, so enthalten Milchzucker und Maltose, wie 

 ich bewiesen habe, noch die Aldehydgruppe von einem Molecül Glucose, 

 während die Aldehydgruppe der Galactose bez. des zweiten Molecüls 

 Glucose durch die Anhydridbildung verändert ist. Ich bin früher'' 

 der Ansicht gewesen, dass das letztere durch eine acetalartige Bindung 

 geschehen sei. Obschon diese Möglichkeit auch jetzt noch nicht aus- 

 geschlossen ist, so halte ich es doch nach den obigen Beobachtungen 

 für wahrscheinlicher, dass auch hier eine ghicosidartige Form vorliegt. 

 Der Milchzucker würde dementsprechend etwa folgende Structurformel 

 erhalten, 



( !H 2 0H . CHOH . CH . CHOH . CHOH . CH - 0- CIL . (CHOH) 4 . COH, 



Galactoserest ^ Glucoserest 



wobei es aber unbestimmt bleibt, ob nicht an Stelle der primären 



1 E. Erwig und W. Koenigs a. a. (). 



2 Die sogenannte Octacetylsaccharose isl kürzlich von Franchimont (Recueil des 

 trav. cliini. Pays-Bas XI. 106) als isomere Pentacetylglucose erkannt worden. 



3 Berichte der Deutschen ehem. Gesellsch. XXI. 2633. 



