Tiemann und Krüger: Ober Veilchenaroma. <9j 



Das auf gewöhnlichem Wege hergestellte Ironoxim, C, 3 H 20 NOII, 

 ist ein in Alkohol, Aether, Benzol, Chloroform und Ligroin lösliches 

 ÖL Nach wochenlanger starker Abkühlung hatten sich daraus ein- 

 mal wenige Krystalle abgeschieden. Wir haben sie benutzt, um etwas 

 grössere Mengen des öligen Ironoxims in den krystallisirten Zustand 

 überzuführen. Diess gelingt auf folgendem Wege, Das ölige Oxim wird 

 in wenig niedrig siedendem Ligroin gelöst, die Lösung stark abge- 

 kühlt und mit einigen Krystallen versetzt. Die Krystallisation erfolgt 

 immer spärlich und sehr langsam. Das nach Längerer Zeit abgeschiedene 

 feste Oxim wird auf einem gekühlten Trichter gesammelt, mit wenig- 

 stark gekühltem Ligroin ausgewaschen und unter gleichen Bedingungen 

 wiederholt umkrystallisirt. Man gewinnt es so in glänzenden, weissen, 

 bei i2i?5 schmelzenden Nadeln. Die Umwandlung ist indessen nie- 

 mals vollständig; das ölige Ironoxim dürfte daher aus einem Gemenge 

 mehrerer stickstoffisomerer Oxime bestehen. 



Analyse des krystallisirten Ironoxims: 1 »er. für C, 3 H 2I NO 



Procente: C 75.36 H 1 o. 1 5 N 6.76 



gef. » » 75.03, 75.02 » 10.63, 10.32 » — 



Auch der Stickstoffgehalt der Verbindung ist zweimal auf wenige 

 Zehntel Procente stimmend ermittelt worden. 1 



Bestimmung der Moleculargrösse des krystallisirten Ironoxims in 

 eisessigsaurer Lösung nach Raoult: 



berechnet 207 gefunden 239. 



Das soeben beschriebene feste Ironoxim ist das erste Derivat des 

 Irons, welches wir im krystallisirten Zustande erhalten haben. Zu 

 jener Zeit war dasselbe für die sichere Feststellung der Ironformel 

 von grösstcr Bedeutung. Die Substanz ist ausserordentlich schwer zu- 

 gänglich. Schliesslich gelang es aber davon so viel anzusammeln, 

 dass daraus manipulirbare Mengen von Iron regenerirt werden konnten. 

 Das so hergestellte Iron zeigte alle Eigenschaften des anderweitig sorg- 

 fältig gereinigten Irons und gab bei der Analyse die folgenden Zahlen: 



ber. für C, 3 LI 20 



Procente: C 81.25 H 10.42 



gef. » » 80.95, 81.20 » 10.60, 10.62. 



Das Ironoxim ist durch Erhitzen mit Essigsäureanhydrid nicht 

 in ein Nitril überzuführen und wird, wie schon bemerkt, durch stärkere 



1 Ich habe die Aufzeichnungen über die vor etwa fünf Jahren ausgeführten Stick - 

 stoffbestimmungen verlegt und kann daher die betreffenden Zahlen nicht anführen. F.T. 



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