7i)4 (.irsamtiilsit/.un» vom 19. October. 



Wenn man dagegen Iren mit Chromsäure- oder Kaliumperman- 

 ganatlösung unter bestimmten Bedingungen vorsichtig oxydirt, so wer- 

 den Producte erhalten, Avelche noch in einfachen Beziehungen zu diesem 

 Kohlenwasserstoff stehen. 



Trioxydehydroiren, C, 3 H, 6 3 . 



Behufs Umwandlung des Irens in diese Verbindung verfährt man, 

 wie folgt. 



Man löst Chromsäure in wenig Wasser, versetzt diese Lösung 

 mit Eisessig und fügt dazu sehr allmählich und in kleinen Portionen 

 die eisessigsaure Auflösung des Irens. Man überlässt das Gemisch 

 mehrere Stunden sich selbst und fuhrt sodann die Oxydation weiter, 

 indem man die Flüssigkeit 5—10 Minuten lang auf 5o°-6o° erwärmt. 

 Nach dem Erkalten giesst man die grüne Lösung in Wasser und zieht 

 mit Aether aus. Die aetherische Lösung wird mit einer Lösung von 

 Natriumbicarbonat geschüttelt, um daraus die vom Aether aufge- 

 nommene Essigsäure und geringe Mengen bei der Oxydation gebil- 

 deter organischer Säuren zu entfernen. Aus der so gereinigten aethe- 

 rischen Lösung nimmt Kalilauge beim Schütteln wesentlich nur Tri- 

 oxydehydroiren, das erste fassbare Oxydationsproduct des Irens auf, 

 während im Aether ein, aus Iren und vielleicht auch Dehydroiren 

 C^H^ 1 bestehendes, neutrales Ol zurückbleibt. Dasselbe wird immer 

 wieder der gleichen Oxydation und Behandlung unterworfen und gibt 

 dabei neue Mengen von Trioxydehydroiren. Geht man z. B. von 4 g 

 Iren aus, so liefert noch die siebente Oxydation nicht zu vernach- 

 lässigenden Mengen von dieser Verbindung. 



Das Trioxydehydroiren hat, wie man sieht, schwach saure Eigen- 

 schaften. Um die aus der alkalischen Lösung durch Ansäuern und 

 Ausaethern gewonnene Verbindung weiter zu reinigen, löst man sie in 

 überschüssigem Natriumcarbonat und schüttelt diese Lösung behufs 

 Abtrennung der noch vorhandenen Verunreinigungen wiederholt mit 

 Aether aus. Man verjagt den gelösten Aether durch Erhitzen aus der 

 wässerigen sodahaltigen Flüssigkeit und übersättigt sie mit Kohlen- 

 säure, welche das Trioxydehydroiren in Freiheit setzt. 



Die durch Ausaethern isolirte und aus Benzol umkrystallisirte 

 Verbindung bildet stark lichtbrechende, bei i54°-i5 5° schmelzende 

 Rhomboeder. Sie ist mit Wasserdämpfen nicht flüchtig, löst sich 

 wenig in heissem Wasser, leicht in siedendem Benzol, Alkohol, Aether 

 und Chloroform, wird aber von Ligroin nicht aufgenommen und gibt 



1 Siehe später. 



