Tiemann und Krüger: Über Veilchenaroma. 801 



Rückschlüsse aus den vorstehenden Versuchen auf die 

 chemische Natur von Iren und Iron. 



a) Iren. 



Dehydroiren leitet sich von einem dihydrirten und Iren von einem 

 tetrahydrirten Naphtalin ab, welche beide zwei mit einander verbun- 

 dene Ringe enthalten. Aus dem Abbau des Irens ergibt sich, dass 

 von den drei in diesem Kohlenwasserstoff vorhandenen Methylen die 

 zwei an ein und dasselbe Kohlenstoffatom gebundenen dem einen und 

 das dritte dem anderen Ringe angehören. Iren verhält sich wie ein 

 Terpen und nicht wie ein in dem einen Ringe tetrahydrirtes Naphtalin 

 mit fertig gebildetem Benzolkern. Es verharzt allmählich an der Luft, 

 addirt begierig Brom und lässt sich nicht wie alkylirte Benzole glatt 

 aboxydiren, sondern nur bei Innehaltung bestimmter Bedingungen in 

 Benzolderivate überführen. 



Aus diesem Verhalten folgt, dass Iren als Dehydroiren aufzu- 

 fassen ist, in welchem eine der drei doppelten Bindungen seines 

 Benzolkerns durch zwei herangetretene Wasserstoffatome zu einer ein- 

 fachen Bindung aufgelöst ist. Die bisher erörterten Versuche ent- 

 scheiden nicht, an welchen Kohlenstoffatomen in dem dihydrirten, 

 ausserdem durch die alleinstehende Methylgruppe gekennzeichneten 

 Benzolringe des Irens die betreffenden beiden Wasserstoffatome haften. 

 Auch die Stellung der soeben erwähnten Methylgruppe in diesem 

 Ringe steht nicht von vornherein fest. Zwar deutet die bei der Ein- 

 wirkung von Salpetersäure auf Iren beobachtete Bildung aromatischer 

 Nitroproducte, welche die Eigenschaften der nitrirten Cymole haben, 

 darauf hin, dass die alleinstehende Methylgruppe, wie das Schema: 



CH 3 



es zum Ausdruck bringt, sich in der Parabeziehung 



( m 



zu der Gruppe ^<pTT 3 befindet. Mit dieser Annahme steht auch die 



Schwerlöslichkeit und Schwerschmelzbarkeit der Imidsäure aus Ioni- 

 regentricarbonsäure im Einklang. Mehr als Vermuthungen kann man 

 aber auf solche Anhaltspunkte nicht gründen. Die soeben aufgeworfene 

 Frage hätte allerdings durch den Abbau der Iregenondicarbonsäure, 

 C, 3 H I4 5 , (siehe die für dieselbe in Frage kommenden Constitutions- 

 formeln) zu einem Propylmethylbenzol entschieden werden können ; wir 

 haben aber von der genannten, schwer zugänglichen Säure leider noch 

 nicht genügende Mengen zur Ausführung dieses Versuches gewonnen. 



