802 Gesammtsitzung vom 19. October. 



b) Iron. 



Iren enthält zwei mit einander verbundene Ringe. Der eine der- 

 selben schliesst sich erst bei dem Uebergange von Iron in Iren. An 

 der Bildung des zweiten Ircnringes ist die Gruppe CO . CH 3 des Irons 

 betheiligt, von welcher das alleinstehende Methyl in dem dadurch 

 charakterisirten, dihydrirten Benzolring des Irens herstammt. Der 

 ursprüngliche Ironring kann mithin nur derjenige im Iren befindliche 

 Ring sein , welcher durch zwei an ein und dasselbe Kohlenstoffatom 

 gebundene Methyle gekennzeichnet ist. Die beiden für Dehydroiren 

 in Betracht gezogenen Formeln lassen ersehen , wie dieser Ring zu- 

 sammengesetzt sein kann. Wenn die oben bezüglich der Stellungs-, 



CIL 



beziehung des alleinstehenden Methyls zu der Gruppe C<pTT 3 im Iren- 



molccul geäusserte Vermuthung zutrifft, so hat man bei der weiteren 

 Prüfung der Constitution des Irons besonders das Skelett : 



ELC CH 



C.C.CO.CH3 

 CH 3 



in Betracht ziehen. 



Noch ehe die Untersuchung so weil gediehen war, haben wir 

 uns bemüht auch auf synthetischem Wege Aufklärungen über das 

 Iron und seine Abkömmlinge zu erlangen. Versuche, bei denen wir 

 von dem Citral ausgegangen sind, halten weitere Aufschlüsse gegeben. 



Syn thel ische Versuch e. 



Das von der Fabrik aetherischer Öle in Firma Schimmel & Co. 

 in Leipzig im Citronen- und Lemmongrasöl aufgefundene und von 

 F. W. Semmler zuerst durch Oxydation von Geraniol erhaltene Citral, 

 C 10 H l6 0, ist ein. wie es scheint, in den wohlriechenden Pflanzen des 

 öftern vorkommender Aldehyd. F. W. Semmler hat dargethan, dass 

 Citral unter der Einwirkung von Kaliumhydrosulfat Wasser abspaltet 

 und in Cymol übergeht. Er hat auf Grund dieser Umwandlung sowie 

 des optischen Verhaltens des zugehörigen Alkohols für das Citral die 

 Formel : 



CLL . CIL . CH, . CH : CH . C : CIL . COH 



3 



CH 3 CLI3 



aufgestellt. 



In dem wissenschaftlichen Laboratorium von Haarmann & 

 Reimer werden seit längerer Zeit Versuche angestellt, um diese Auf- 



