Tiemann und Krüger: Über Veilchenaroma. 811 



Beide sind, wie aus der Art ihrer Aboxydation hervorgeht, Tri- 

 methylderivate eines tetrahydrirten Naphtalins mit zwei combinirten 

 Kohlenstoffatomringen. Beide enthalten, wie durch ihre Volumgewichte 

 und Brechungsindices angezeigt wird, im Molecul drei Aethylenbin- 

 dungen, welche in dem einen wie dem andern Kohlenwasserstoff auf 

 beide Ringsysteme vertheilt sein müssen, so zwar, dass auf das eine, 

 welches unter Entziehung von zwei Wasserstoffatomen leicht den 

 Benzolkern liefert, zwei doppelte Bindungen kommen, während dem 

 andern nur eine Aethylenbindung angehören kann. Es folgt diess 

 aus den terpenartigen Eigenschaften der beiden Kohlenwasserstoffe, 

 aus ihrem Verhalten gegen Brom, Oxydationsmittel u. s. f. 



Iren wie Ionen liefern unter gleichen Bedingungen bei der Ein- 

 wirkung oxydirender Agentien als Endproduct Ioniregentricarbonsäure; 

 man darf daraus folgern, dass die in beiden Kohlenwasserstoffen vor- 



H 3 a ,CH, 



Q 



kommenden Reste: H 3 C.C 6 H 5 <p gleich constituirt, bez. iden- 



tisch sind. Gibt nun die synthetische Bildungsweise des Ionens über 

 die Constitution dieses Restes, über die Stellung der doppelten Bin- 

 dungen und der Methylgruppe in demselben Aufschluss? Diese Fragen 

 sind zunächst zu erörtern. Um zu einer Beantwortung derselben zu 

 gelangen, muss die Bildungsweise des Ionens verfolgt werden. 



Dasselbe entsteht durch Wasserentziehung aus Ionon und dieses 

 unter Ringschliessung aus dem aliphatischen Pseudoionon. 



Constitution des Ionons. 



Es liegt, wie wir bereits erläutert haben, kein Grund vor, das 

 Pseudoionon für etwas anderes als ein nach der Formel 



CH 3 . CH . CH 2 . CH : CH . C : CH . CH : CH . CO . CH 3 

 CH 3 CH 3 



zusammengesetztes, ungesättigtes, aliphatisches Keton, für ein Di- 

 methyl .2.6. undectrien . 4 . 6 . 8 . 011 . 1 o zu halten. Das Pseudoionon 

 ist ein ausserordentlich schwer zu reinigendes Keton. Man kann darauf 

 das für Iron beschriebene Reinigungsverfahren nicht anwenden, da bei 

 der Einwirkung von Säuren auf die Condensationsproducte des Pseudo- 

 ionons mit substituirten Ammoniaken (Phenylhydrazon, Oxim u. s. f.), 

 ganz abgesehen von der dabei eintretenden beträchtlichen Verharzung 

 unter Ringschliessung immer Bildung der entsprechenden Abkömmlinge 

 des Ionons. bez. Abschneidung von Ionon daraus stattfindet. Es ist 



