Tiemann und Krüger: Über Veilchenaroma. 819 



Atomring. Die beiden einander so ähnlichen Ketone sind daher 

 thatsächlich structurisomer und nicht, wie wir zuerst vermuthet hatten, 

 verschiedene stereochemische Configurationen ein und desselben Ketons. 



Der Geruch des Irons und Ionons ist nahezu gleich. Iron ist 

 sehr schwer von den letzten Spuren riechender Verunreinigungen zu 

 befreien, und, wenn nicht absolut rein, an diesen zu erkennen. Ge- 

 übte Nasen vermögen indessen die beiden Ketone auch im völlig 

 reinen Zustande zu unterscheiden. Der Geruch des Ionons ist etwas 

 milder und mehr an den blühender Veilchen erinnernd. 



Es gibt eine Reihe von Substanzen, welche bei völlig verschie- 

 dener chemischer Constitution ähnlich riechen. Wir brauchen nur 

 daran zu erinnern, dass Nitrobenzol (Mirbanöl), als Surrogat des 

 Benzaldehyds (Bittermandelöls), zum Parfümiren geringwerthiger 

 Mandelseifen dient. Die Alkylaether des /S-Naphtols, 1 welche nach 

 Ananas und vielen anderen Früchten riechen sollen und sogar als 

 Ersatzmittel des Neroliöls in Vorschlag gebracht worden sind, ähneln 

 im Geruch dem bei der Einwirkung von Aluminiumchlorid und Acetyl- 

 chlorid, bez. Essigsäureanhydrid auf Naphtalin entstehenden Gemisch 

 isomerer Acetonaphtone. Das durch trockene Destillation von Cineol- 

 säureanhydrid gewonnene Methylheptenon (Methyl -Heptylenketon) 

 riecht amylacetatartig u. s. f. 



In den angeführten und allen analogen, von uns näher geprüften 

 Fällen sind Unterschiede im Geruch der einander ähnlich riechenden 

 Körper leicht zu constatiren , während bei sorgfältig angestellten Riech- 

 proben sichere Unterschiede zwischen dem Geruch des in geeigneter 

 Weise verdünnten Ionons, bez. Irons und dem Aroma der Veilchen 

 sich nicht ergeben haben. Von den erwähnten verschiedenen Nuancen 

 im Geruch des Ionons und Irons, welche nur von Personen mit 

 durch Übung geschärftem Geruchssinne wahrzunehmen sind, sehen 

 wir dabei ab. 



Derartig gleich riechende Verbindungen von völlig verschiedener 

 chemischer Constitution sind uns nicht bekannt. 



Iron wie Ionon enthalten zwei asymmetrische Kohlenstoffatome. 

 Iron dreht die Ebene der polarisirten Lichtstrahlen nach rechts, Ionon 

 ist optisch inactiv. Wir vermuthen daher, dass in den Veilchenblüthen 

 ebenfalls Ionon oder Iron oder eine optisch active Modification des 



1 Unseres Wissens ist der Methylaether des /3-Naphtols zuerst von Hrn. Dr. 

 E. Jacobsen für Parfümeriezwecke empfohlen und unter dem Namen Jara- Jara in den 

 Handel seb rächt worden. 



