72 Carl Taege, Über Meta-Nitrocumarin. 
Die Versuche Bleibtreu’s, Nitrocumarin in einer, der Dar- 
stellung der Cumarsäure aus Cumarin entsprechenden Weise, in eine 
nitrierte Cumarsäure überzuführen, waren nicht von Erfolg. Sonst 
liegen über das Nitrocumarin nur noch Angaben von Frapoli und 
Chiozzal vor, welche die Einwirkung reduzierender Agentien auf 
diese Verbindung und das hierbei entstehende Amidocumarin studierten. 
Seit dieser Zeit jedoch, d. h. seit dem Jahre 1855, fehlen anderweitige 
Notizen. Es ist dies um so wunderbarer, als gerade das Cumarin bis 
auf die jüngste Zeit ein fruchtbares Feld für Untersuchungen bildete, 
umsomehr als die Entdeckung Perkin's? der Synthese dieses Körpers 
denselben als den Prototyp einer ganzen Körperklasse kennen lehrten. 
Gerade die Perkin’schen Resultate haben auch den Verfasser 
bewogen, sich eingehender mit dem Nitrocumarin zu beschäftigen, seine 
Synthese zu versuchen, die Stellung der Nitrogruppe darin festzusetzen, 
sowie das Verhalten desselben gegen oxydierende und reduzierende 
Agentien zu studieren. 
Bevor jedoch zu diesen Arbeiten geschritten wurde, erschien es 
rätlich, das schon vorliegende Material noch einmal durchzuarbeiten, 
um etwaige Berichtigungen, wo es nötig erschien, vornehmen zu können. 
Es wurde daher Nitrocumarin zunächst nach der alten Methode 
dargestellt. 
Nitrierung des Cumarins. 
Zur Nitrierung lag ein Cumarin vom Schmelzpunkt 67° vor, das- 
selbe war schön krystallisiert, schmolz scharf und sah blendend weils 
aus, so dafs ich seine chemische Reinheit voraussetzen durfte. 
Ich trug dieses Cumarin in kleinen Portionen in abgekühlte, 
rauchende Salpetersäure ein, in der es sich jedoch verhältnismäfsig schwer 
autlöste.e Die Lösung wurde durch Umrühren mit einem Glasstab be 
fördert. Nachdem eine gröfsere Menge des Cumarins in dieser Weise 
verarbeitet worden war, liefs ich die braungefärbte Säure in kaltes 
Wasser einfliefsen, wodurch ein weifser Körper abgeschieden wurde. 
Auf einem Filter gesammelt und bis zum Verschwinden der sauren 
Reaktion gewaschen, stellte es sich jedoch heraus, dafs das Reaktions- 
produkt noch stark nach Cumarin roch und der Schmelzpunkt desselben 
durchaus kein konstanter war, dafs somit die Nitrierung keine aus- 
reichende gewesen sein konnte, Ich trug daher die Gesamtmenge 
! Annalen d. Chem. 95, 253. 
2 Annalen d. Chem. 117, 230; Ber. d. d. chem. Ges. 8, 1599. 
