Carl Taege, Über Meta-Nitrocumarin. 73 
dieses Produktes noch einmal in Salpetersäure ein und erwärmte die- 
selbe etwa auf 500. Jetzt war die Einwirkung der Salpetersäure 
intensiver, indem sich die Flüssigkeit erhitzte, rote Dämpfe ausstiefs 
und die Lösung schnell vor sich ging. Aufs neue mit Wasser aus- 
gefällt, haftete der Masse zwar noch immer ein Cumaringeruch an, 
jedoch war derselbe bei weitem schwächer als vorher. 
Nachdem somit auf letzterem Wege eine vollständigere Nitrierung 
des Cumarins erzielt wurde, als bei gewöhnlicher Temperatur, führte 
ich die Nitrierung desselben, behufs Gewinnung gröfserer Quantitäten 
von Nitrocumarin, nur nach diesem Verfahren aus. Die auf diese 
Weise gewonnenen Reaktionsprodukte löste ich nach sorgfältigem Aus- 
waschen mit Wasser und starkem Auspressen in siedendem Alkohol 
auf und überliefs die erzielten Lösungen der Krystallisation. Die nach 
dem Erkalten in reichlicher Menge ausgeschiedenen weilsen Nadeln 
sammelte ich auf einem Saugfilter, um dieselben dann in gleicher Weise 
umzukrystallisieren. Durch Eindampfen der Mutterlaugen und wieder- 
holtes Umkrystallisieren der ausgeschiedenen Krystalle resultierten 
weitere Mengen obiger Verbindung. 
Das auf diese Weise erhaltene Nitrocumarin bildete, überein- 
stimmend mit den Angaben der Litteratur, weifse, geruchlose Nadeln, 
welche bei 1870C. schmolzen. Wurde das Nitrocumarin zwischen 
Uhrgläsern sublimiert, so sank der Schmelzpunkt desselben auf 1830 C. 
Bleibtreu giebt als Schmelzpunkt des Nitrocumarins bei 1700 C. an. 
In Alkalien löste sich das Nitrocumarin mit intensiv gelber Farbe leicht 
auf und wurde durch Säuren daraus unverändert wieder abgeschieden. 
Im Gegensatz zu dem nicht nitrierten Cumarin löste es sich in Äther 
und Alkohol nur schwer auf, leichter löst es sich in Chloroform, in Wasser 
dagegen nur, wenn es im zugeschmolzenen Rohr damit erhitzt wurde. 
Zwischen Uhrgläsern erhitzt, schmilzt es und sublimiert dann in 
einer Form, die an die der sublimierten Benzoesäure erinnert; eine 
Zersetzung wurde hierbei nicht wahrgenommen. 
Das geschmolzene Nitrocumarin erstarrt beim Erkalten strahlig- 
krystallinisch, ohne die weifse Farbe zu verlieren. Die Elementar- 
analyse ergab folgende Zahlen: 
I. 0,2837 g Substanz, mit Kupferoxyd und vorgelegter reduzierter 
Spirale verbrannt, lieferten: 
CO, 0,5875 = 56,46 Proz. C. 
H;0 0,0698 = 273 „ H. 
