74 Carl Taege, Über Meta-Nitrocumarin. 
II. 0,2854 g Substanz, mit Kupferoxyd und vorgelegter reduzierter 
Spirale verbrannt, lieferten: 
CO, 0,5898 — 56,35 Proz. C. 
H:0 0,0712 = 2,77 Proz. H. 
Berechnet für C3H;(N05)03 
C = 56,54 Proz. 
Hr 2.617 Proz. 
Über die Stellung der Nitrogruppe in obigem Nitrocumarin. 
Nachdem ich nach vorbehandeltem Verfahren reines Nitrocumarin 
erhalten hatte, lag es mir vor allem daran, die Stellung der Nitrogruppe 
in demselben kennen zu lernen. 
Es ist dies eine Aufgabe, welche keine besonderen Schwierigkeiten 
bietet, indem sie, entsprechend dem Nitrosalicylaldehyd, durch Überführung 
in eine, ihrer Konstitution nach bekannte Säure gelöst werden kann. 
Hierbei war die Erwägung mafsgebend, dafs, wenn die Zimmtsäure bei 
der Oxydation in Benzoesäure übergeht, eine Oxyzimmtsäure sich in eine 
Oxybenzoesäure, eine Nitrooxyzimmtsäure sich somit in eine Nitrooxy. 
benzoesäure umwandeln lassen mufs. eine Vermutung, welche sich völlig 
bestätigte. 
Ich löste zu diesem Zwecke eine gewisse Menge Nitrocumarin in 
verdünnter Kalilauge, erhitzte die gelbe Lösung auf dem Wasserbade 
und setzte so lange Kaliumpermanganatlösung zu, bis ein einfallender 
Tropfen eine bleibende Rotfärbung herbeiführte. Alsdann konzentrierte 
ich die filtrierte Flüssigkeit durch Eindampfen und säuerte sie nach dem 
Erkalten mit Salzsäure an. Es wurde hierdurch ein weifser Körper 
ausgefällt, welcher leicht aus Alkohol umkrystallisiert werden konnte. 
Die neue Verbindung bildete weifse, nadelförmige Krystalle, welche 
durch Ätzalkalien gelb, durch Eisenchloridlösung blutrot gefärbt wurden. 
Der Schmelzpunkt derselben lag bei 2280 C, Es war somit durch 
Oxydation des Nitrocumarins unsymmetrischeM eta-Nitrosalicylsäure 
gebildet worden. 
Das Nitrocumarin, welches durch direktes Nitrieren des Cumarins 
erhalten wird, geht also bei der Oxydation in eine Orthooxybenzoesäure 
über, in welche die Nitrogruppe in Bezug auf die Carboxylgruppe in 
die Metastellung eingetreten ist; in diesem Sinne darf dasselbe daher als 
Meta-Nitrocumarin bezeichnet werden. 
