78 Carl Taege, Über Meta-Nitrocumarin. 
als unverändertes Nitrocumarin. Das Resultat blieb auch im wesent- 
lichen das gleiche, als das Nitrocumarin mit alkoholischer Natrium- 
äthylatlösung zwei Stunden lang auf 180 bis 1900 im zugeschmolzenen 
Rohre erhitzt wurde. 
Vergleicht man die zur Überführung von Nitrocumarin in Nitro- 
cumarsäure angewendeten Methoden, so gewinnt es den Anschein, als 
ob das Nitrocumarin eine grölsere Beständigkeit Alkalien gegenüber 
zeigt, wenn man mit alkoholischen, als wenn man mit wässerigen Flüssig- 
keiten arbeitet. 
Versuch ein Thio - Nitroeumarin darzustellen. 
Es war F. Tiemann! gelungen, ein Thiocumarin zu erhalten, 
indem er Cumarin mit Phosphorpentasulfid bis auf den Schmelzpunkt 
des Cumarins im Paraffinbade erwärmte. Um ein entsprechendes Thio- 
nitrocumarin zu erzielen, mischte ich 3g Nitrocumarin mit 3 g fein 
gepulvertem Phosphorpentasulfid im Mörser und füllte das graue Gemisch 
in ein Bechergläschen, welches ich dann in ein Schwefelsäurebad ein- 
senkte. Ich erhitzte allmählich, ohne dafs eine Veränderung wahr- 
genommen werden konnte. Plötzlich jedoch, bei ungefähr 1850, sah 
ich, wie das Nitrocumarin schmolz und die ganze Masse unter Feuer- 
erscheinung explodierte. Es blieb infolgedessen in dem Gläschen nur 
eine schwarze, schmierige Kohle zurück. 
Ein durch Kochen mit Alkohol aus dieser Masse gewonnener 
Auszug war schwach gelb gefärbt und hatte einen höchst widerwärtigen, 
lauchartigen Geruch. Beim Verdunsten desselben blieb eine gelbe, halb- 
flüssige Substanz zurück. Dieselbe wurde ziemlich leicht von Schwefel- 
kohlenstoff aufgenommen, konnte aber nicht krystallinisch daraus ge- 
wonnen werden. Beim Verbrennen auf dem Platinblech entwickelte sie 
grofse Mengen von SO,. Auch nach dem Lösen in Alkohol und Äther 
blieb sie beim Abdunsten stets nur als schmierige Masse zurück, die 
selbst nach Wochen noch nicht erstarrte. 
Dibrom-Metanitrocumarin. 
Perkin? hat durch Eintragen von 14 Teilen Cumarin in eine 
Lösung von 16 Teilen Brom in OS, ein Bromcumarin, durch Aufhebung 
1B: 19, 1661. 
2 Annalen d. Chem. 157, 116. 
