80 Carl Taege, Über Meta-Nitrocumarin. 
Cumarine ergeben. Dem Verfasser ist es gelungen, auch das Nitro- 
cumarin nach der Perkin’schen Methode synthetisch zu gewinnen und 
hierdurch einen erneuten Beweis für deren mannigfache Anwendbarkeit 
zu erbringen. 
Von dem von mir dargestellten (l. c.) unsymmetrischen Meta-Nitro- 
salicylaldehyd (Schmelzpunkt 1250) wurden 3g in 5 g Essigsäureanhydrid 
gelöst und mit 5 g frisch entwässertem, fein gestolsenem Natriumacetat 
im Kölbchen auf dem Wasserbade am Rückflufskühler eine Stunde lang 
gekocht. Die gelb gefärbte Flüssigkeit erstarrte beim Erkalten krystallinisch. 
Wurde sie, noch vor dem Festwerden, in kaltes Wasser gegossen, so 
schied sich ein öliger Körper ab, welcher allmählich zu einem festen 
Kuchen erhärtete. Dieser Kuchen löste sich leicht in Alkohol, Äther, 
Chloroform. Ich krystallisierte ihn aus Alkohol um und erhielt hier- 
durch grofse, weifse Krystalle. Dieselben liefsen sich ohne Zersetzung 
langsam sublimieren und besafsen den Schmelzpunkt 1120. 
Ich war zunächst der Meinung, dafs in jenen Krystallen eine Nitro- 
acetumarsäure vorläge; ergab doch der Salicylaldehyd bei analoger 
Behandlung Acetcumarsäure. In dieser Voraussetzung versuchte ich 
daher das Silbersalz und Baryumsalz dieser vermeintlichen neuen Säure 
darzustellen. 
Ich löste zu diesem Zwecke einige Gramm des Körpers in Ammoniak 
und erwärmte die Lösung so lange, bis kein freies Alkali mehr wahr- 
genommen werden konnte. Alsdann setzte ich Silbernitrat zu und 
filtrierte den sofort entstehenden Niederschlag ab. Als ich jedoch bei 
der Wasserbestimmung das Salz im Porzellantiegel im Trockenschrank 
auf 1000 Grad erhitzte, bemerkte ich, wie sich am Deckel ein weifses 
Sublimat von nadelförmiger Beschaffenheit ansetzte, Dasselbe zeigte den 
Schmelzpunkt 124 bis 1250, wurde mit Eisenchlorid blutrot gefärbt und 
gab mit Phenylhydracinreagenz einen Niederschlag. 
Gegen die Vermutung, Nitrocumarsäure vor mir zu haben, sprach 
entschieden das Verhalten dieses Sublimats gegen Phenylhydracin. Das- 
selbe wies vielmehr auf einen Aldehyd hin. 
Ich untersuchte deshalb audh das Baryumsalz, welches sich beim 
Übersättigen des fraglichen Körpers mit Baryumhydroxyd bildete, auf 
seine aldehydischen Eigenschaften. Salzsäure schied daraus einen weilsen 
(Fortsetzung im Heft II.) 
Druck der Norddeutschen Buchdruckerei und Verlagsanstalt, Berlin SW., Wilhelmstr. 32. 
