82 Carl Taege, Über Meta-Nitrocumarin. 
jedoch durch Erhitzen auf höhere Temperatur die Acetylgruppe aus 
diesen Verbindungen wieder entfernt wurde, so traten die beiden Aus- 
gangskörper in ihrer Verschiedenheit deutlich wieder zu Tage. Dort 
zeigte das Zersetzungsprodukt den Schmelzpunkt 1240, hier 1070, also 
den Schmelzpunkt des betreffenden Aldehyds. 
Es wird demnach durch Erhitzen auf dem Dampfbade weder aus 
dem einen noch dem anderen Nitrosalicylaldehyd ein Cumarin gebildet, 
sondern es werden acetylierte Nitrosalicylaldehyde erzeugt. 
Ich wiederholte deshalb die gleichen Versuche mit beiden Nitro- 
salicylaldehyden derart, dafs ich den Inhalt des Kölbchens auf dem 
Drahtnetz über der Gasflamme zum Kochen brachte. 
Der Aldehyd vom Schmelzpunkt 1250 ergab einen Körper von 
nicht einheitlicher Zusammensetzung, wenigstens war der Schmelzpunkt 
kein konstanter. Da ich annahm, dafs ein Teil des zuerst entstehenden 
im vorstehenden beschriebenen Nitroacetylsalicylaldehyds noch nicht zu 
Nitrocumarin umgesetzt worden wäre, so erhitzte ich zur Zersetzung des- 
selben das gesamte Reaktionsprodukt im zugeschmolzenen Rohre mit 
Wasser auf 1900. Der hierdurch entstandene Krystallbrei zeigte die 
deutliche Reaktion eines Aldehyds. Um diesen zu entfernen, wurde die 
Gesamtmenge getrocknet und verschiedene Male mit erwärmtem Alkohol 
ausgeschüttelt.e. Es blieb hierbei ein gelb gefärbter Körper zurück, 
welcher weder mit Eisenchlorid noch mit Phenylhydracin reagierte. 
Derselbe wurde vorsichtig zwischen Uhrgläsern sublimiert und zeigte 
dann den Schmelzpunkt 1830. In Kalilauge gelöst und mit Kalium- 
permanganat oxydiert, ergab er eine hoch schmelzende Nitrosalicylsäure. 
(Schmelzpunkt 2280). 
Es wird also der Nitrosalicylaldehyd (Schmelzpunkt 1250) durch 
Kochen mit Essigsäureanhydrid und Natriumacetat auf freiem Feuer in 
ein Nitrocumarin verwandelt, und zwar in dasselbe, welches durch 
direktes Nitrieren des Cumarins erhalten wird. Eine Elementaranalyse 
gab folgendes Resultat: 
0,2511 g Substanz ergaben 0,5201 g CO, und 0,0610 g H50. 
Gefunden: Berechnet für CyH;(NO3)0>3: 
C 56,49 56,54 
H12370 2,61 
Die Konstitution des unsymmetrischen Nitrosalicylaldehyds, des 
daraus durch Synthese darstellbaren Nitrocumarins, sowie der aus 
