Carl Taege, Über Meta-Nitrocumarin. 83 
beiden Verbindungen durch Oxydation entstehenden Nitrosalicylsäure 
dürften durch die nachstehenden Formeln zum Ausdruck kommen: 
CH CH CH 
NO,.0/*\.CH NO,. 1 NcH NO,.C/*CH 
HCl, ”C.OH He op - win. |C.OH 
2 GE NE 
0.60, H C—-CH=CH—CO C.CO.OH 
Meta-Nitrosalicylaldehyd Meta-Nitrocumarin Meta-Nitrosalieylsäure 
(unsymmetrisch) (unsymmetrisch) (unsymmetrisch) 
COH:0H:NO,=1:2:5 Schmelzpunkt 187° C0.0H:0H:N0,=1:2:5 
Schmelzpunkt 125° Schmelzpunkt 223° 
Wie oben erörtert ist, hatte der benachbarte Meta-Nitrosalicyl- 
aldehyd (Schmelzpunkt 1070) beim Erwärmen mit Essigsäureanhydrid 
und Natriumacetat auf dem Wasserbade, ebenso wie der unsymmetrische 
Meta-Nitrosalicylaldehyd, nur einen acetylierten Aldehyd ergeben. Wurde 
die Temperatur dagegen auf freier Flamme bis zum Kochen der Flüssig- 
keit gebracht, diese dann in Wasser gegossen und das ausgeschiedene 
Öl nach dem Erstarren in gleicher Weise behandelt, wie es soeben be- 
schrieben wurde, so entstand ein weilser krystallinischer Körper, der in 
Alkohol, Äther, Chloroform löslich war, der ferner in alkalischer Lösung 
mit Kaliumpermanganat oxydiert eine niedrig schmelzende und zwischen 
Uhrgläsern leicht sublimierende Nitrosalicylsäure gab. Leider waren mir 
mehrere Versuche mifslungen, so dafs ich zur Elementaranalyse kein ge- 
nügendes Material mehr übrig hatte. 
Nach Analogie mit dem unsymmetrischen Meta-Nitrosalieylaldehyd 
(Schmelzpunkt 1250) dürfte dieses Produkt wohl ebenfalls als ein Nitro- 
cumarin anzusprechen sein. Dasselbe schmolz bei 1720. Ob letzteres 
Nitrocumarin auch bei der Nitrierung des Cumarins gebildet wird, habe 
ich nicht konstatieren können. 
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