92 Ferd. Oswald, Uber die Bestandteile der Früchte des Sternanis. 
wenig Alkohol gelöst, zur Lösung etwas Jodwasserstoffsäure hinzugefügt 
und etwa 10 Minuten lang gekocht. Jetzt wurden einige Tropfen 
schwefliger Säure zugesetzt, um das ausgeschiedene Jod zu binden und 
dann filtriert. Auf Zusatz eines Tropfens verdünnter Eisenchloridlösung 
färbte sich das Filtrat momentan grün, welche Färbung indes nur kurze 
Zeit Bestand hatte. Da somit auch diese Reaktion nach den Angaben 
von Hantzsch verlaufen war, so mufs wohl angenommen werden, dafs 
der isolierte Körper mit dem von Hantzsch synthetisch dargestellten 
Äthyläther des Hydrochinons identisch ist und letzterer in dem ätherischen 
Öl von Ilicium anisatum fertig gebildet vorkommt. 
Um auch über die übrigen Bestandteile des Rohphenols noch einigen 
Aufschlufs zu erlangen, deren Trennung durch fraktionierte Destillation 
nicht gelingen wollte, wurde folgender Weg eingeschlagen. 20,0 g des 
im Beindorf’schen Apparat zurückgebliebenen Rohphenols wurden in 
einer genügenden Menge Kalilauge gelöst und dann auf ca. 800 ccm 
verdünnt. In diese auf dem Wasserbade erwärmte Lösung wurden 
nach und nach 60,0 & Kaliumpermanganat eingetragen und die Mischung 
bis zum Schwinden der Rotfärbung erwärmt, Nunmehr wurde filtriert 
und der zurückbleibende Niederschlag von Mangansuperoxydhydrat noch 
mehrere Male mit heilsem Wasser ausgezogen. Filtrat sowohl wie 
Waschwasser besafsen ebenfalls den angenehmen Safrolgeruch, welcher 
bereits früher bei einer in gleicher Weise behandelten Probe auf- 
getreten war. 
Zur Isolierung der gebildeten Oxydationsprodukte schüttelte ich 
die wässerige Flüssigkeit so lange mit Äther aus, bis eine Probe des 
letzteren beim Verdunsten keinen Rückstand mehr hinterliefs. Die 
vereinigten ätherischen Auszüge wurden durch Destillation vom Äther 
befreit, und der Rückstand zur weiteren Reinigung mit Wasserdämpfen 
destilliert. Das Destillat war schwach milchig getrübt und zeigte auf 
seiner Oberfläche kleine Öltröpfchen, welche erst allmählich zu Krystall- 
flitterchen erstarrten. Diese Eigenschaften, im Vereine mit dem ange- 
nehmen Geruch nach Heliotrop, liefsen mich vermuten, dafs das durch 
Ausschütteln mit Äther gewonnene Oxydationsprodukt aus Piperonal 
bestehe. Leider war jedoch die Ausbeute eine so geringe, dals es mir 
nicht gelang, die Richtigkeit meiner Vermutung wenigstens durch 
Ermittelung des Schmelzpunktes festzustellen. Nach den gemachten 
Beobachtungen mufs derselbe jedenfalls sehr niedrig liegen, was aller- 
dings auch für Piperonal spricht. Da das für die Oxydation benützte 
