98 Ferd. Oswald, Über die Bestandteile der Früchte des Sternanis. 
Niederschlage ab und unterwarf das Filtrat einer zehnstündigen 
Destillation im Weasserdampfstrom. Da das hierbei erzielte Destillat 
stark nach Piperonal roch, so schüttelte ich dasselbe zu wiederholten 
Malen mit Äther aus. Zur weiteren Reinigung unterzog ich den 
ätherischen Auszug zunächst einer Behandlung mit einer wässerigen 
Lösung von saurem schwefligsaurem Natrium. Die hierbei entstandene 
Doppelverbindung zerlegte ich alsdann durch Einleiten von Wasser 
dämpfen, nahm das in Freiheit gesetzte Piperonal mit Äther auf und 
liefs die ätherische Lösung verdunsten. Es hinterblieben hierbei einige 
kleine ölige Tröpfchen, welche stark nach Piperonal rochen und erst 
nach einigen Tagen zu einer krystallinischen, bei 350 schmelzenden 
weilsen Masse erstarrten. Damit war der erste Anhalt für das Vor- 
handensein von Safrol im Sternanisöl gegeben. Die geringe Aus- 
beute an Piperonal durfte umsoweniger befremden, als Poleck und 
Schiff bei der Oxydation reinen Safrols mittels Permanganat auch nur 
eine Ausbeute von 4 Proz. Piperonylsäure und von sehr geringen 
Mengen Piperonal erzielten. Der Destillationsrückstand wurde in der 
oben angegebenen Weise verarbeitet, und ergab die Untersuchung des 
käsigen Niederschlages auch hier nur das Vorhandensein von Anissäure. 
Um nun eine endgültige Trennung des Anethols von dem vor- 
handenen Safrol zu erzielen, untersuchte ich zunächst das Verhalten 
reinen Safrols, welches mir aus der Sammlung des Instituts gütigst 
überlassen wurde, gegen konzentrierte Jodjodkaliumlösung. Anethol 
geht bei der Behandlung mit Jodjodkaliumlösung nach den Angaben 
von Will und Rhodius! in Anisoin über, während Safrol 
dadurch nicht verändert wurde. Sobald ich mich hiervon überzeugt 
hatte, behandelte ich 30 g der Fraktion 2240 bis 2290 mit einem 
reichlichen Überschufs von Jodjodkaliumlösung, wodurch das ätherische 
Öl nach kurzem Schütteln in eine harzartige Masse verwandelt wurde, 
welche sich zu einem Klumpen zusammenballtee Die überschüssig 
angewandte .‚Jodlösung wurde hiervon abgegossen, der Harzklumpen 
noch mehrere Male mit Wasser abgespült und dann in Äther gelöst. 
Die ätherische Lösung entfärbte ich durch Zusatz einiger Tropfen 
volumetrischer Natriumthiosulfatlösung und trennte sie dann durch 
einen Scheidetrichter von den geringen Mengen ihr noch anhaftenden 
Wassers. Nunmehr fügte ich zu der ätherischen Lösung so lange 
! Annalen f. Chemie u. Pharm., 6, p. 230. 
