Ferd. Oswald, Über die Bestandteile der Früchte des Sternanis. 99 
Petroleumäther hinzu, als noch ein weifser Niederschlag entstand. 
Dann gofs ich die ätherische Flüssigkeit ab, löste den Rückstand noch- 
mals in Äther und fällte ihn dann wieder mit Petroleumäther aus. 
Da die Bildungsweise dieses harzartigen Rückstandes sowie seine 
leichte Löslichkeit in Äther und Eisessig genau den in der Litteratur 
vorhandenen Angaben über das Anisoin entsprachen, so konnte von 
einer weiteren Untersuchung desselben Abstand genommen werden. 
Die vereinigten, von diesem Rückstand abgegossenen ätherischen 
Lösungen wurden durch Destillation vom Äther, bezw. Petroleumäther 
befreit und der hinterbleibende Rückstand von 1,0 bis 2,0 g ätherischen 
Öles mit heifsem Wasser aufgenommen. Diese wässerige Lösung ver- 
setzte ich so lange mit einer im Verhältnis von 1:40 hergestellten 
Permanganatlösung, als noch Entfärbung der letzteren eintrat. Hierauf 
wurde filtriert, das gebildete Mangansuperoxd noch mehrfach mit 
heilsem Wasser ausgezogen, Filtrat und Waschwasser vereinigt und 
hierauf der Destillation mit Wasserdämpfen unterworfen. Das Destillat 
roch angenehm nach Piperonal, zeigte auf seiner Oberfläche ölige 
Tröpfehen, welche erst nach einiger Zeit zu Krystallblättchen vom 
Schmelzpunkt 35 bis 360 erstarrten, enthielt also allem Anschein nach 
wiederum den Aldehyd der Piperonylsäure. Ich schüttelte daher das 
Destillat zu wiederholten Malen mit Äther aus, destillierte den Äther 
von den vereinigten Auszügen ab und behandelte den Rückstand nun 
wiederum mit Kaliumpermanganat, um das Piperonal in die weit besser 
charakterisierte Piperonylsäure überzuführen. 
Leider führte dieser Versuch zu keinem endgültigen Resultat, da 
die Oxydation eine zu weitgehende war und ich nicht einmal so viel 
freie Säure gewann, um eine Schmelzpunktbestimmung vornehmen zu 
können. 
Da durch diese Versuche die bei 2240 bis 2290 übergegangenen 
Anteile des ätherischen Öles fast volltändig aufgebraucht waren, so 
unternahm ich es, eine neue Quantität reinen ätherischen Sternanisöles 
wenigstens annähernd mit Hilfe der Winterkälte in ihre Bestandteile 
zu zerlegen. 
Während Safrol bereits bei + 80 C. schmilzt, geht Anethol erst 
bei + 200C. aus dem festen in den flüssigen Zustand über. Ich setzte 
daher das in einem Becherglase befindliche Öl zunächst einer Tempe- 
ratur von 00 aus, wodurch es in kurzer Zeit zu einem Krystallbrei 
erstarrte.. Nunmehr erwärmte ich das Gefäfs unter häufigem Durch- 
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