Rudolf Kürsten, Bestandteile von Rhizoma Podophylli. 239 
2. Optisches Verhalten: Podophyllotoxin ist stark linksdrehend, 
Pikropodophyllin optisch inaktiv. 
3. Löslichkeit: Pikropodophyllin ist in allen Lösungsmitteln 
schwieriger löslich als Podophyllotoxin. 
4. Das Podophyllotoxin giebt die Millon’sche Reaktion, Pikro- 
podophyllin nicht.1 
Bei der Oxydation und Reduktion des Pikropodophyllins entstanden 
dieselben Körper wie aus dem Podophyllotoxin. 
Nach den mitgeteilten Untersuchungen kann es nicht mehr zweifel- 
haft sein, dafs die Ansicht Podwyssotzki’s über die Entstehungsweise 
des Pikropodophyllins durch Spaltung des Podophyllotoxins in jenes und 
Pikropodophyllinsäure eine irrige ist. 
Es war mir nun darum zu thun, die Pikropodophyllinsäure, die 
sich noch in den von dem krystallinischen Podophyllotoxin befreiten 
Rückständen des Chloroformextraktes vorfinden mufste, ebenfalls, und 
wenn möglich in krystallinischem Zustande, zu isolieren. Zu dem Zwecke 
wurden die Rückstände in verdünntem Spiritus gelöst und mit in ver- 
dünntem Spiritus gelöstem Barythydrat im Überschufs versetzt. Der 
entstandene, in Spiritus schwer lösliche Niederschlag wurde auf einem 
Filter mit Alkohol gewaschen und dann mit Wasser ausgezogen, der 
wässerige Auszug hierauf mit Schwefelsäure zersetzt und der abfiltrierte 
schwefelsaure Baryt mit starkem Alkohol ausgekocht. Da die Säure 
in kaltem Wasser schwer löslich ist, mufste dieselbe zum grofsen Teil 
mit dem schwefelsauren Baryt niederfallen und durch den Alkohol auf- 
1 Nickel giebt an, dafs bei allen aromatischen Verbindungen, 
die an einen Benzol- oder Naphtalinkern eine Hydroxylgruppe oder 
die von ihr abgeleitete Methoxylgruppe gebunden enthalten, auch 
wenn neben der Hydroxylgruppe eine Aldehydgruppe oder Karboxyl- 
gruppe oder eine Seitenkette in den Benzolkern tritt, auch selbst, wenn 
in der Seitenkette Hydroxyl- oder Amidogruppen vorhanden sind, mit 
Millon’s Reagens eine charakteristische Rotfärbung eintritt. Ist jedoch 
dem Benzolkern eine Nitrogruppe oder noch eine zweite Hydroxylgruppe 
angelagert, so erzeugt das Reagens keine Rotfärbung mehr. Da nun sowohl 
in dem Podophyllotoxin, als auch in dem Pikropodophyllin aller Wahr- 
scheinlichkeit nach keine Hydroxylgruppen existieren, so ist die Mög- 
lichkeit nicht ausgeschlossen, dafs der Übergang des Podophyllotoxins 
in das Pikropodophyllin auf der Umlagerung einer oder mehrerer der 
vorhandenen Methoxylgruppen beruht. 
E. Nickel. Über die Farbenreaktionen der Kohlenstoffverbindungen. 
