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Willy Kinzel, Oxydationsprodukte des Para-Phenetidins. 347 
Nach der in Beilstein's Handbuch angegebenen Darstellungs- 
methode erhält man keineswegs direkt reines p-Azophenetol. Auch 
hierbei zeigt sich die Schwierigkeit, ein scharf schmelzendes Präparat zu 
erhalten. Präparate, welche von der Reinheit waren, dafs sie obige 
Analysenresultate gaben, zeigten noch einen Schmelzpunkt von 147 
bis 1500. Diese Erscheinung wird bei dem synthetisch aus der Nitro- 
verbindung gewonnenen Körper durch eine Verunreinigung mit p-Azo- 
oxyphenetol oder auch p-Hydrazophenetol, welche beide bedeutend 
niedriger schmelzen, bedingt. Bei dem aus p-Amidophenetol gewonnenen 
Azokörper jedoch hatte der anfangs niedrigere Schmelzpunkt wohl seinen 
Grund in einem Gehalte an Chinon, was einerseits daraus hervorging, 
dafs die lange in dünner Schicht aufbewahrten Krystallanflüge der 
Sublimationsgefäfse, welche anfangs schon bei 1300 erweichten, später 
den richtigen Schmelzpunkt zeigten, andererseits aber auch daraus, dafs 
oft schon in der Nähe des Schmelzpunktes des Chinons eine kleine Ver- 
änderung stark verunreinigter Präparate sichtbar wurde. Dies war 
besonders dann der Fall, wenn bei der Darstellung die Temperatur nicht 
niedrig gehalten worden war. 
Die in den Lehrbüchern über das p-Azophenetol sich findenden 
Angaben fand ich bestätigt. Ein Versuch, dasselbe aus der Oxydations- 
masse, dem Gemisch mit Manganoxyd, durch Destillation zu gewinnen, 
mifslang. Der Körper ist zwar leicht sublimierbar, läfst sich indefs 
nicht unzersetzt destillieren. Wohl aber gelang es, diesen Körper aus 
der erwähnten Masse durch Destillation mit gespannten Wasserdämpfen, 
wenn auch langsam, zu gewinnen. 
In Schwefelsäure ist das p- Azophenetol mit granatroter, in kalter 
konzentrierter Salzsäure mit blauvioletter, beim Kochen purpurroter 
Farbe löslich. Von Schwetligsäureanhydrid wird seine alkoholische 
Lösung nicht verändert. 
Ich halte das p-Azophenetol für denjenigen Körper, welcher die 
ersten Phenacetinsorten des Handels rosa bis graurötlich färbte. 
Auch die Identitätsreaktion des Phenacetins bezw. des p-Amido- 
phenetols durch Zusatz von Eisenchlorid beruht auf der Bildung dieses 
Körpers. Der oft mehr ins Purpurrote spielende Farbenton der Reaktion 
dürfte durch die gleichzeitige Bildung des oben beschriebenen Farb- 
stoffes bedingt sein, da auch die salzsaure Lösung des rohen, mit 
Farbstoff verunreinigten, bräunlich - gelben p-Azophenetols dieselbe 
Nuance zeigt. 
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