348 Willy Kinzel, Oxydationsprodukte des Para-Phenetidins. 
Aus den Mutterlaugen von der mit Permanganat erhaltenen Oxy- 
dationsmasse hatten sich nach langem Stehen etwa 1,5 g bräunliche 
Krystalle ausgeschieden, welche nach dem Trocknen bei 100° den 
Schmelzpunkt 1760 und nach zweimaligem Umkrystallisieren den scharf- 
begrenzten Schmelzpunkt bei 1780 zeigten. Durch Umkrystallisieren 
aus wenig Wasser, worin der Körper leicht löslich ist, wurde er in 
hellbräunlichen, glänzenden Blättchen erhalten, 
Eine Verbrennung sowie eine Stickstoffbestimmung ergaben: 
I. aus 0,1163 g 0,2686 g CO, und 0,0722 g Hs0, 
II. aus 0,2970 g 24,30 ccm feuchten Stickstoff bei 190 und 754 mm 
Druck. 
Hieraus berechnet sich: 
62,98 Proz. 
H:W16588u0% 
N 1.936445 
Nach diesen Analysen, die einigermafsen auf die Formel C;6H;3N503 
—+- H,O passen, hätte der Körper wohl p-Azooxyphenetol sein können, 
zumäl sich dieser Körper stets in kleiner Menge neben p- Azophenetol 
bildet. Doch lag der Schmelzpunkt für p-Azooxyphenetol viel zu hoch, 
indem letzteres etwa nur um 300 höher hätte schmelzen können, wie 
das bekannte o-Azooxyphenetol (Schmelzpunkt 102 0). 
Da indessen diese Unregelmäfsigkeit im Schmelzpunkt nicht einzig 
dastehend gewesen wäre, so stellte ich zunächst zum Vergleiche reines 
p-Azooxyphenetol dar, da über die Existenz dieses Körpers in der 
Litteratur nichts zu finden war. Die Darstellung gelang mit guter Aus- 
beute analog der Gewinnung des o-Azooxyphenetols in folgender Weise: 
5,0 g reinstes p-Nitrophenetol, zu 100,0 & Alkohol von 95 Proz. 
gelöst, wurden bei einer 10° nicht übersteigenden Temperatur mit allmählich 
zugesetztem 1Oproz. Natriumamalgam behandelt und, nachdem die Flüssig- 
keit unter häufigem Schütteln 2 Stunden bei 00 gestanden hatte, letztere 
abgegossen und mit dem zum Abspülen des Amalgams benutzten Alkohol 
vereinigt. Das schon gröfstenteils ausgeschiedene p-Azooxyphenetol wurde 
durch Zusatz von Wasser noch vollständig gefällt, nach dem Absaugen mit 
Salzsäure vom spez. Gewicht 1,19 bei 30 bis 400 behandelt, darauf mit 
Wasser ausgewaschen und aus Alkohol von 95 Proz. umkrystallisiert, 
Azophenetol entsteht bei dieser Art der Darstellung nur in sehr geringer 
Menge, was daraus hervorging, dafs sich die zur Reinigung des Körpers 
benutzte Salzsäure nur wenig rötlich färbte. Nach dem Umkrystallisieren 
bildete der Körper hellgelbe Tafeln vom Schmelzpunkt 136,60 (unkorr.). 
