Willy Kinzel, Oxydationsprodukte des Para-Phenetidins. 349 
In heifsem Alkohol ist derselbe leicht, in kaltem schwer löslich und 
kann daher aus bei 50 bis 600 gesättigter alkoholischer Lösung sehr 
schön krystallisiert erhalten werden. 
Mit diesem p-Azooxyphenetol konnte der bei 178° schmelzende 
Körper wohl nicht identisch, ja, wenn die Annahme einer Molekel 
Krystallwasser fallen gelassen wurde, nicht einmal isomer sein. Das 
erhaltene p- Azooxyphenetol krystallisiert, wie die verwandten Körper, 
ohne Krystallwasser und entspricht daher der Formel: 
CH CH 6) CH CH 
BER 
< Ion —nck Br .0C;H; 
CH CH CH CH 
I. 0,3120 g Substanz lieferten 26,20 ccm feuchten Stickstofts bei 16° 
und 766 mm Druck; 
I. 0,4370 g Substanz lieferten 36,90 ccm feuchten Stickstoffs bei 15° 
und 762 mm Druck. 
Daraus berechnet sich: 
L IH. C4sH1sN2035 
N 9,89 9,92 9,79 Proz. 
CsH1sN303 = C3H;0 . C 
Der Körper findet sich, wie gesagt, nicht in der Litteratur, ist aber 
wohl sicher schon hie und da beobachtet, da er sich leicht entsprechend 
der Orthoverbindung bildet. Bekannt sind nur zwei isomere Trinitro- 
azooxyphenetole der Para-Reihe. 
Das p-Azooxyphenetol zeigt dem p-Azophenetol gegenüber, neben 
den charakteristischen Eigenschaften der Azooxykörper, eine Eigentüm- 
lichkeit, welche als scharfe Reaktion auf dasselbe in den dargestellten 
Azophenetolen diente. Es giebt nämlich mit Chloralhydrat eine äufserst 
intensiv rote Färbung, währendreines Azophenetol sich, ebenso wie der Farb- 
stoff O,4H,N,0,;, mit gelber Farbe in geschmolzenem Chloralhydrat löst, 
Der bei 1780 schmelzende Körper nun verhielt sich insofern anders gegen 
Chloralhydrat, als er sich zuerst mit gelber Farbe darin löste, diese Lösung 
aber später einen, wenn auch minder intensiven, karminroten Farbenton 
annahm. Dieser Umstand deutet vielleicht auch auf die nahe Verwandtschaft 
dieses Körpers zu dem p-Azooxyphenetol hin. Nach der Analyse und 
diesem Verhalten gegen Chloralhydrat ist es wohl möglich, dafs derselbe 
ein Isomeres des p-Azooxyphenetols, und zwar das p-Oxyazophenetol ist. 
Die Umlagerung der Azooxykörper in Oxyazokörper findet ja unter 
Umständen leicht statt, und würde der um etwa 400 höhere Schmelz- 
