390 Willy Kinzel, Oxydationsprodukte des Para-Phenetidins. 
punkt des Körpers die Annahme einer solchen Umlagerung in diesem 
Falle nur unterstützen, da die Oxyazokörper gegenüber den entsprechen- 
den Azooxykörpern in der That diesen bedeutenden Schmelzpunktunter- 
schied zeigen. Vielleicht gelingt es auf anderem Wege, am einfachsten 
wohl durch Behandeln des p-Azooxyphenetols mit konzentrierter Schwefel- 
säure, zu demselben Körper zu gelangen. 
Obschon noch eine zweite Darstellung des fraglichen Körpers aus 
p-Amidophenetol unternommen wurde, resultierte derselbe jedoch nur 
in so geringer Ausbeute, dafs von weiterer Untersuchung vorläufig 
Abstand genommen werden mufste. Letzterer Oxydationsversuch war 
gleichzeitig in der Absicht vorgenommen worden, die Art der Ein- 
wirkung des Permanganats bei verschiedenen Temperaturen zu studieren. 
200,0 g p-Amidophenetol mit 1000,0 g Wasser wurden zu diesem 
Zwecke zunächst mit 220,0 g Permanganatpulver allmählich in der 
Weise vermischt, dafs die durch eine Kältemischung niedrig gehaltene 
Temperatur nicht über 0% stieg. Dabei entwickelte sich keine Spur 
von Kohlensäure, sondern nur Ammoniak, unter Ausscheidung des im 
vorstehenden beschriebenen braunen Farbstoffs, der sich hierbei zunächst 
einzig und allein bildete. Erst bei 50 erfolgte eine unbedeutende 
Kohlensäureentwickelung, unter Entwickelung eines Geruches nach 
Chinon und Bildung von Azophenetol, dessen Entstehung bei 150 bis 200 
ihren Höhepunkt erreichte. Stieg die Temperatur nicht über 200, so 
war die Kohlensäureentwickelung höchst unbedeutend, ebenso der Chinon- 
geruch. Später erst, bei längerem Stehen, bildete sich mehr Chinon, 
und ging dabei die Oxydation auch leicht noch weiter, was aus dem 
Vorhandensein von Essigsäure und namentlich von grofsen Mengen 
Oxalsäure in der Oxydationsflüssigkeit zu schliefsen war. Schliefslich 
blieb die Masse wieder einige Tage bei 200 bis 250 unter zeitweiligem 
Umrühren stehen. 
Aus dem Verlaufe der Reaktion, der ganz analog wie bei An- 
wendung von Wasserstoffsuperoxyd erfolgte, geht deutlich hervor, dafs 
der Farbstoff das erste Oxydationsprodukt ist. Dann erfolgt die Bildung 
des Azophenetols, des Oxyazophenetols bezw. des Azooxyphenetols und 
schliefslich die des Chinons. Belegt wurde dieser Befund durch den 
umgekehrten Verlauf der Reaktion bei der Reduktion des p-Nitro- 
phenetols. Auch hier entstanden drei Körper, zunächst Azooxyphenetol, 
dann Azophenetol und schliefslich, bei lang anhaltendem Kochen, auch 
ein brauner Farbstoff. Auch letzterer ist in Säuren mit indigblauer 
