Willy Kinzel, Oxydationsprodukte des Para-Phenetidias. 351 
Farbe löslich und scheint dem im Vorstehenden beschriebenen Farbstoff 
nahe zu stehen. 
Da eine genügende Menge reinen p-Azophenetols zur Verfügung 
stand, so wurde auch das in der Litteratur noch fehlende p-Hydrazo- 
phenetol aus demselben dargestellt. 
Man erhält diesen Körper durch Reduktion des p-Azophenetols in 
alkoholischer Lösung mit alkoholischem Schwefelammonium, rein indes 
nur, wenn man die Mengenverhältnisse so wählt, dafs der Körper erst 
nach längerer Zeit auskrystallisiert. 
Das p-Hydrazophenetol bildet weifse Nadeln vom Schmelzpunkt 
1180 bis 1190. Ein ganz scharfer Schmelzpunkt liefs sich nicht er- 
langen, da der Körper sich trotz geeigneter Vorsichtsmafsregeln schwer 
ganz unverändert trocken erhalten liefs. Infolge teilweiser Oxydation 
färbten sich die Krystalle stets wieder schwach gelblich. Der geringe 
Gehalt an zurückgebildetem p-Azophenetol genügte, um das Schmelzen 
innerhalb eines ganzen Grades erfolgen zu lassen. Ob der Körper sich 
in trockenem Zustande ohne weitergehende Oxydation aufbewahren lälst, 
mülste erst die Erfahrung lehren. 
Das p-Hydrazophenetol entsteht übrigens auch in beträchtlicher 
Menge selbst bei nur kurzem Kochen von p-Nitrophenetol mit alkoholi- 
scher Kalilauge, auch bei Zusatz von Zinkstaub. 
Gegen Chloralhydrat verhält es sich ähnlich wie das p-Azooxy- 
phenetol. 
Konstitution des Farbstoffs. 
Nachdem die Hauptprodukte des Oxydationsprozesses ermittelt waren, 
war ein besserer Anhalt für die Ergründung der Konstitution des Farb- 
stoffes gewonnen. Aus dem Verlaufe der Oxydation wie der Reduktion ging 
hervor, dafs die Oxydationsprodukte sich in folgender Reihenfolge bilden 
mufsten: Farbstoff C4)H%N,0,, Azophenetol, Azooxyphenetol, Chinon, 
höher oxydierte harzartige Produkte. Wo die Oxydation aber zuerst 
ansetzte, ergab sich aus dem Umstande, dafs das acetylierte p-Amido- 
phenetol, das Phenacetin, durch Kaliumpermanganat nicht oxydiert wird. 
Es sei zuerst das zweite Oxydationsprodukt betrachte. Beim 
p-Azophenetol war der Vorgang einfach der, dafs je zwei Wasserstoff- 
atome zweier Phenetolmolekeln durch Oxydation entfernt wurden, die 
übrig bleibenden Reste sich durch doppelte Bindung verketteten, und 
zwar die reaktionsfähigen, beim Phenacetin durch die Acetylgruppe in 
Anspruch genommenen Wasserstoffatome der Amidogruppe. 
