Willy Kinzel, Oxydationsprodukte des Para-Phenetidins. 353 
stehen, dessen blaues Sulfat durch Wasser nicht zerlegt wird. Der 
gleiche Körper entsteht beim Erhitzen des fertig gebildeten Farbstoffes 
mit p-Amidophenetolsulfat. 
Es würde bei dem beschriebenen Prozefs eine gleichzeitige Oxydation 
durch den Sauerstoff der Luft eintreten. Dafs dieselbe thatsächlich statt- 
findet, geht daraus hervor, dafs zur Vollendung der Reaktion längeres Er- 
hitzen nötig ist und dieselbe um sorascher beendetist, je dünner die Reaktions- 
masse ausgebreitet wird. Eine solche Sauerstoffaufnahme in der Hitze 
kann aber nicht überraschen, wenn man bedenkt, wie leicht diese Körper 
selbst bei gewöhnlicher Temperatur Sauerstoff aufnehmen. So absorbiert 
z. B. die alkalische Lösung des p-Azophenetols innerhalb einiger Stunden 
so lebhaft Sauerstoff, dafs sie fast schwarzbraun wird. Es wird dabei 
Azooxyphenetol und schliefslich ein Farbstoff gebildet, welcher inSchwefel- 
säure ebenfalls mit indigblauer Farbe löslich ist, dessen Sulfat aber 
durch Wasser nicht zersetzt wird. 
Der primäre Körper bei der Oxydation des p-Amidophenetols scheint 
mir hiernach der Azokörper zu sein, welcher ja auch die geringste 
Menge Sauerstoff zu seiner Bildung braucht, oder vielmehr seine un- 
gesättigten Reste O,H,O.C,H,N, welche sich sofort entweder unter- 
einander oder mit einer Molekel p-Amidophenetol in der gedachten 
Weise verketten. Im anderen Falle ist nicht einzusehen, wie zunächst 
ein an Sauerstoff reicheres Oxydationsprodukt, das Trioxäthyltriphendi- 
oxyazin, mit Leichtigkeit entstehen kann, ohne dafs seiner Bildung die 
Entstehung der erwähnten, nur in der Idee existenzfähigen, ungesättigten 
Gruppen vorauf geht. 
Die angenommene Bildung des Farbstoffes widerspricht scheinbar 
der von Nietzky1l beobachteten Bildungsweise der Azine, nach welcher 
die durch Oxydation der Amidogruppen frei gewordenen Valenzen in 
die Parastellungen der zweiten Molekel eintreten. Dies würde im vor- 
liegenden F'alle nur auf der einen Seite der Molekel möglich sein. Doch 
ist es wohl kaum fraglich, dafs in dem vorliegenden Falle jene Regel 
überhaupt nicht in Betracht kommt, da dieselbe jedenfalls nur für Fälle 
gilt, wo mehrere Anlagerungsarten möglich sind. Vorläufig dürfte 
daher der fragliche Körper mit hoher Wahrscheinlichkeit als Triox- 
äthyltriphendioxyazin zu betrachten sein. Ob der Kern des Körpers 
mit dem von Seidel beobachteten Triphendioxazin identisch ist, scheint 
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I Ber. d. d. chem. Ges. 1889, 3039. 
